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Annale P2019


Go to solution Solved by Alexcipient,

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Posted

Salut!

J'ai quelques questions hihi par rapport au concours 2019:

1) Item A: étant donnée que CH3O est +EN, le C rattaché devrait porter une charge partielle négative or dans la correction on nous fait comprendre l'inverse... je suis perdue

2) Item C : La réaction d'addition de Cl2 est une trans-addition donc sur un isomère Z on obtient normalement les énantiomères SS et RR mais la présence de l'oxygène change quoi? 

 

 

1578047679-qcm-16.jpg

 

merci par avance! 🙂

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Hésite pas à regarder si des questions similaires n'ont pas déjà été postées 😉 

 

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut @Apero-xysome ! (très bien trouvé ton pseudo 😂)

En fait, pour l'item A, c'est dû à la présence de l'effet mésomère du O.

 

Comme tu peux le voir, la présence du O (donneur par effet mésomère) permet l'effet mésomère du fait de la double liaison conjuguée

L'effet mésomère apparaît lorsqu'il y a des doubles liaisons conjuguées (ou des groupements donneurs/attracteurs à une liaison d'une double liaison). A ce moment-là, l'effet mésomère prime sur l'effet inductif

 

Du coup, le O va donner un doublet non liant pour former une double liaison, alors que la double liaison viendra sur le carbone de droite qui deviendra delta - (tout ça c'est que virtuel, c'est juste pour savoir où viendra ensuite le Cl)

C'est pour cela que le Cl (chargé -) va se mettre sur le carbone de gauche car celui-ci est delta +

 

C'est aussi expliqué dans cette diapo :

image.png.3ed3db7b0200027d5522b3393491633d.png

Voilà je sais pas si j'ai été clair dans mon explication, tu me dis si tu veux une précision 😉

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