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Forme méso/qcm type chimie orga


MamyLaPoudre
Go to solution Solved by Alexcipient,

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Salut et bonne année ! 

J'ai une question un peu vague et du coup je n'arrive pas a la trouver alors que je suis sure que ça a déjà été posé 

 

Je galeeeeere à réussir ce type de qcm:

1577913205-15779131654539475429826627794

7 ( CDE) 8 (D)

A part quand il s'agit d'une molécule super simple avec que des carbones asymétrique (et du coup 2^n)

 

Et du coup par la même occasion je crois que je n'ai toujours pas compris ce qu'était une forme méso (vaut mieux tard que jamais)  mais surtout comment on sait si il en a une ou pas 

 

Merci d'avance ! 🙂

Edited by MamyLaPoudre
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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

Saluuut @MamyLaPoudre!

Alors pour commencer je vais faire quelques brefs rappels pour remettre les idées en tête 😁

Il y a deux choses qui permettent d'augmenter le nombre de stéréoisomères :

-Les carbones asymétriques

-Les isoméries géométriques (c'est-à-dire des doubles liaisons impliquant des carbones chacun impliqué dans une liaison avec deux substituants différents)

 

Au contraire, une chose fait baisser le nombre de stéréoisomères :

-Les plans de symétrie

 

De plus, globalement, la formule 2n inclut autant les carbones asymétriques que les doubles liaisons (avec isomérie géométrique évidemment)

 

Donc après ces quelques rappels, passons à la pratique ! 😉

Item A : ici il y a deux doubles liaisons. Tu vois que les carbones sont liés, à chaque fois, à des substituants différents (par exemple, le C2 est lié à un H et un CH3, le C3 est lié au H et au reste de la molécule…). Donc il y a isoméries géométriques ce qui constituant 4 stéréoisomères (22)

MAIS ! Il y a un plan de symétrie passant par la liaison simple centrale, donc le nombre de stéréoisomères est abaissé à 3 (cela signifie que ZE et EZ sont une seule et même molécule)

 

Item B : Pareil deux doubles liaisons (donc on pourrait se dire du coup 4 stéréoisomères) que nenni ! Dans la dernière double liaison, le dernier carbone est lié à deux H, ce sont des substituants identiques. Donc la dernière double liaison ne constitue pas une isomérie géométrique.

Il n'y a donc qu'une seule isomérie géométrique -> 2 stéréoisomères

 

Item C : une double liaison, substituants différents = 1 isomérie géométrique -> 2 stéréoisomères

 

Item D : Pas de double liaison, mais un carbone asymétrique au centre -> 2 stéréoisomères

 

Item E : Pas de double liaison, mais 2 carbones asymétriques, pas de plan de symétrie -> 4 stéréoisomères (22)

 

En définitive, pour chaque molécule tu regardes d'abord :

1) Les doubles liaisons : y a-t-il une isomérie géométrique ? Si les deux substituants des carbones porteurs de la liaison double sont différents -> isomérie géométrique

2) Les carbones asymétriques

3) Les plan de symétrie

 

Une fois que tu as vérifié tout ça, tu es sûre de ne passer à côté de rien et de trouver à coup sûr le nombre de stéréoisomères 😉

 

Enfin, la forme méso, c'est un composé présentant des carbones asymétriques de configuration RS ou SR mais présentant un plan de symétrie (ce qui fait que RS = SR). Donc soit, dans les réactions, tu obtiens RS + SR soit la forme méso, mais pas les deux en même temps)

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Le 01/01/2020 à 23:51, Alexcipient a dit :

Saluuut @MamyLaPoudre!

Alors pour commencer je vais faire quelques brefs rappels pour remettre les idées en tête 😁

Il y a deux choses qui permettent d'augmenter le nombre de stéréoisomères :

-Les carbones asymétriques

-Les isoméries géométriques (c'est-à-dire des doubles liaisons impliquant des carbones chacun impliqué dans une liaison avec deux substituants différents)

 

Au contraire, une chose fait baisser le nombre de stéréoisomères :

-Les plans de symétrie

 

De plus, globalement, la formule 2n inclut autant les carbones asymétriques que les doubles liaisons (avec isomérie géométrique évidemment)

 

Donc après ces quelques rappels, passons à la pratique ! 😉

Item A : ici il y a deux doubles liaisons. Tu vois que les carbones sont liés, à chaque fois, à des substituants différents (par exemple, le C2 est lié à un H et un CH3, le C3 est lié au H et au reste de la molécule…). Donc il y a isoméries géométriques ce qui constituant 4 stéréoisomères (22)

MAIS ! Il y a un plan de symétrie passant par la liaison simple centrale, donc le nombre de stéréoisomères est abaissé à 3 (cela signifie que ZE et EZ sont une seule et même molécule)

 

Item B : Pareil deux doubles liaisons (donc on pourrait se dire du coup 4 stéréoisomères) que nenni ! Dans la dernière double liaison, le dernier carbone est lié à deux H, ce sont des substituants identiques. Donc la dernière double liaison ne constitue pas une isomérie géométrique.

Il n'y a donc qu'une seule isomérie géométrique -> 2 stéréoisomères

 

Item C : une double liaison, substituants différents = 1 isomérie géométrique -> 2 stéréoisomères

 

Item D : Pas de double liaison, mais un carbone asymétrique au centre -> 2 stéréoisomères

 

Item E : Pas de double liaison, mais 2 carbones asymétriques, pas de plan de symétrie -> 4 stéréoisomères (22)

 

En définitive, pour chaque molécule tu regardes d'abord :

1) Les doubles liaisons : y a-t-il une isomérie géométrique ? Si les deux substituants des carbones porteurs de la liaison double sont différents -> isomérie géométrique

2) Les carbones asymétriques

3) Les plan de symétrie

 

Une fois que tu as vérifié tout ça, tu es sûre de ne passer à côté de rien et de trouver à coup sûr le nombre de stéréoisomères 😉

 

Enfin, la forme méso, c'est un composé présentant des carbones asymétriques de configuration RS ou SR mais présentant un plan de symétrie (ce qui fait que RS = SR). Donc soit, dans les réactions, tu obtiens RS + SR soit la forme méso, mais pas les deux en même temps)

ça m'a été très utile merci, mais j'aimerai savoir, je confond toujours, lorsque qu'il y a 3DL ça fonctionne pareil pour les isoméries géométriques? mercii

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  • Ancien Responsable Matière

Salut @emmaj

Avec plaisir ! Content que ça ait pu t'aider 😍

 

Et en fait quand tu as un nombre impair de double liaison, ça marche comme si tu en avais qu'une seule. Si les deux substituants portés par les carbones de la double liaison sont différents alors tu as une isomérie géométrique

 

Par contre, quand tu as un nombre pair de double liaison, les substituants des deux carbones sont dans des plans différents. Là ce n'est pas une isomérie géométrie, mais la molécule est chirale si les deux substituants portés par les carbones de la double liaison sont différents

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Salut @Alexcipient

Dsl je reviens sur ce post, je n'ai pas bien compris quand on a des plans différents dus à la succession de doubles liaisons. Peux-tu me réexpliquer stp ?

 

Le 05/01/2020 à 15:17, Alexcipient a dit :

Par contre, quand tu as un nombre pair de double liaison, les substituants des deux carbones sont dans des plans différents. Là ce n'est pas une isomérie géométrie, mais la molécule est chirale si les deux substituants portés par les carbones de la double liaison sont différents

 

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  • Ancien Responsable Matière

Salut @OxyGenS!

T'en fais pas ! Ce post est fait pour ça 😁

Quand tu as une seule double liaison, les carbones de la double liaison et leur substituant sont dans le même plan. Elle n'est pas chirale mais par contre il y a une isomérie géométrique Z/E si les deux substituants portés par les carbones de part et d'autre de double liaison sont différents

image.png.d22324e477dcf17549df0fa237baf6c1.png

 

Quand tu as une succession et un nombre pair de double liaison, ces atomes ne vont pas être dans le même plan, ça donne ça :

image.png.53b9ce228a59e71572d9b28ac25f79c0.png

C'est dû essentiellement à l'encombrement des doubles liaisons entre elles qui fait qu'il y a une rotation à chaque fois que tu as une double liaison supplémentaire

Cette molécule est chirale si les deux carbones portent chacun deux substituants différents

 

Du coup, quand tu as un nombre impair de doubles liaisons, les atomes vont se retrouver à nouveau dans le même plan (et là tu reviens à l'isomérie géométrique comme quand il y avait une seule double liaison à la condition que les carbones porteurs de la double liaison portent eux-mêmes deux substituants différents)

image.png.e1ca768a3af550485bb4bad8c6e07f8e.png

 

Voilà dis-moi si tu veux que je précise un point 😉

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Merci @Alexcipient ! Bon par contre t'en a pas encore fini avec moi

 

il y a 23 minutes, Alexcipient a dit :

il y a une isomérie géométrique Z/E si les deux substituants portés par les carbones de part et d'autre de double liaison sont différents

C'est peut-être une question bête (but anyway) : il faut juste que les substituants portés par chaque carbone soient différents et non pas les 4 substituants ?

 

il y a 28 minutes, Alexcipient a dit :

Quand tu as une succession et un nombre pair de double liaison, ces atomes ne vont pas être dans le même plan, ça donne ça :

image.png.53b9ce228a59e71572d9b28ac25f79c0.png

C'est dû essentiellement à l'encombrement des doubles liaisons entre elles qui fait qu'il y a une rotation à chaque fois que tu as une double liaison supplémentaire

Cette molécule est chirale si les deux carbones portent chacun deux substituants différents

Si j'ai bien compris là, on a 2 plans perpendiculaires car 2 doubles liaisons mais juste je visualise pas pq la molécule serait achirale si on met 4 H par exemple. Pcq pour moi vu que les plans sont perpendiculaires, il n'y a pas de plan de symétrie et donc en "pliant" la molécule en 2, on ne pourra pas faire de symétrie 🤔

 

Donc si on récapitule, les stéréoisomères peuvent venir :

- d'une molécule portant 1 seule double liaison à condition d'avoir une isomérie Z ou E (sinon elle est achirale)

- d'une molécule avec 2 doubles liaisons si les 2 atomes portés par les carbones aux extrémités sont différents

- d'une molécule avec 3 doubles liaisons --> idem que le 1er cas

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  • Ancien Responsable Matière

Avec plaisir @OxyGenS!

Et t'en fais pas je suis là pour t'expliquer 😉

il y a 18 minutes, OxyGenS a dit :

C'est peut-être une question bête (but anyway) : il faut juste que les substituants portés par chaque carbone soient différents et non pas les 4 substituants ?

Il n'y a aucune question bête ! Et non pas besoin que les 4 substituants soient différents

Par exemple si le 1er carbone est lié à un CH3 et un H et le 2ème aussi, c'est bon il y a bien une isomérie géométrique

 

il y a 20 minutes, OxyGenS a dit :

Si j'ai bien compris là, on a 2 plans perpendiculaires car 2 doubles liaisons mais juste je visualise pas pq la molécule serait achirale si on met 4 H par exemple. Pcq pour moi vu que les plans sont perpendiculaires, il n'y a pas de plan de symétrie et donc en "pliant" la molécule en 2, on ne pourra pas faire de symétrie 🤔

Alors si, si par exemple tu prends un plan vertical passant par les 2 doubles liaisons tu obtiens un plan de symétrie !

(Désolé je peux pas le dessiner pour l'instant j'ai plus de batterie sur mon ordinateur)

 

il y a 23 minutes, OxyGenS a dit :

Donc si on récapitule, les stéréoisomères peuvent venir :

- d'une molécule portant 1 seule double liaison à condition d'avoir une isomérie Z ou E (sinon elle est achirale)

- d'une molécule avec 2 doubles liaisons si les 2 atomes portés par les carbones aux extrémités sont différents

- d'une molécule avec 3 doubles liaisons --> idem que le 1er cas

C'est ça ! Mais attention quand il y a 1 seule double liaison avec l'isomérie géométrique, la molécule n'est pas chirale

Dans le cas des doubles liaisons, la chiralité est possible que si il y a un nombre pair de doubles liaisons successives (et que les substituants portés par les carbones des extrémités des doubles liaisons sont différents)

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il y a 16 minutes, Alexcipient a dit :
il y a 41 minutes, OxyGenS a dit :

Si j'ai bien compris là, on a 2 plans perpendiculaires car 2 doubles liaisons mais juste je visualise pas pq la molécule serait achirale si on met 4 H par exemple. Pcq pour moi vu que les plans sont perpendiculaires, il n'y a pas de plan de symétrie et donc en "pliant" la molécule en 2, on ne pourra pas faire de symétrie 🤔

Alors si, si par exemple tu prends un plan vertical passant par les 2 doubles liaisons tu obtiens un plan de symétrie !

(Désolé je peux pas le dessiner pour l'instant j'ai plus de batterie sur mon ordinateur)

Je t'avoue que là je n'arrive pas à le visualiser. J'ai regardé dans le poly, il y a des illustrations mais bon ça m'aide pas trop.

Si quand tu pourras de nouveau, tu veux bien faire un dessin pour le montrer, je veux bien 🙂

 

Ok pour le reste, merci !

Edited by OxyGenS
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Le 01/01/2020 à 23:51, Alexcipient a dit :

De plus, globalement, la formule 2n inclut autant les carbones asymétriques que les doubles liaisons (avec isomérie géométrique évidemment)

salut désolée de m'incruster, du coup si on a un C asymétrique non fixé et une double liaison par exemple on a 2² ? ou 2^4 ? mercii @Alexcipient

Edited by DrR
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  • Ancien Responsable Matière

@OxyGenS

image.png.e30233b8ac82181b1e1b283146b458ea.png

C'est ce plan de symétrie vertical, perpendiculaire à la molécule et passant par les deux doubles liaisons (je sais pas si c'est très clair non plus c'est pas très beau 😄)

 

@DrR

Comme tu dis, tu as deux choses :

-Le carbone asymétrique (R ou S)

-La double liaison, où chaque carbone de la double liaison doit porter deux substituants différents

Donc 2 centres -> 22 -> 4 stéréoisomères (vérifier quand même qu'il n'y ait pas de plan de symétrie)

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Il y a 5 heures, Alexcipient a dit :

@OxyGenS

image.png.e30233b8ac82181b1e1b283146b458ea.png

C'est ce plan de symétrie vertical, perpendiculaire à la molécule et passant par les deux doubles liaisons (je sais pas si c'est très clair non plus c'est pas très beau 😄)

 

@DrR

Comme tu dis, tu as deux choses :

-Le carbone asymétrique (R ou S)

-La double liaison, où chaque carbone de la double liaison doit porter deux substituants différents

Donc 2 centres -> 22 -> 4 stéréoisomères (vérifier quand même qu'il n'y ait pas de plan de symétrie)

Merci bcp !

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Il y a 5 heures, Alexcipient a dit :

@OxyGenS

image.png.e30233b8ac82181b1e1b283146b458ea.png

C'est ce plan de symétrie vertical, perpendiculaire à la molécule et passant par les deux doubles liaisons (je sais pas si c'est très clair non plus c'est pas très beau 😄)

J'ai vraiment du mal à le concevoir/visualiser mais j'ai intégré qu'il y a de la symétrie haha^^

Merci bcp !

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