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stérols forme chaise et bateau!


Zappe200
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Bonjours :)

Je ne comprend pas la Diapœ concernant la "forme " chaise et celle bateau des stérols? Quelque ça se représente?

Qu'elle est la différence? La differznc entre cis et trans? Entre chaise et bateau? Ou sont les cycle À B C etD?

Merci :)

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salut, alors pour les conformation bateau et chaise, ce sont des conformeres donc les deux sont la meme molecule mais avec une conformation differentes, faut surtout savoir que comme les atomes sont plus espacer dans la conformation chaise, c cette conformation la plus stable. La difference entre cys et trans, c la position des ch3 dans la molecule sachant que la double liaison empeche de la tourner, ainsi quand les deux ch3 sont sur le meme coté c a d en haut tt les deux ( cys du grec ca veut dire meme coter ) alors c cys, et si ils sont sur des coter different, c a d un ch en haut et un ch3 en bas c trans.

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  • Solution

Salut ! 
Pour compléter la réponse qui t'a été donnée : 
En fait, chaque cycle peut se conformer en chaise ou en bateau. Dans le cas des stérols naturels, tous les cycles seront en configuration chaise (c'est comme ça, tu l'apprends mais cela ne te servira concrètement à pas grand chose). 

Ensuite, au niveau des carbones qui relient 2 cycles, ces carbones peuvent porter 2 substituants différents : on aura alors différents stéréoisomères possibles. Comme t'a dit reddevill1996: 
- si les substituants sont du même côté par rapport au cycle (les 2 en haut par ex), on parlera de configuration cis
- si les substituants sont sur les 2 côtés opposés (un en haut et un en bas), on parlera de configuration trans 
A noter que: si le substituant vient en avant, il est en position bêta (trait grossi sur le schéma) . Si le substituant vient vers l'arrière, il est en position alpha (trait en pointillé)

 

Enfin, pour les cycles B, C et D, tous les substituants seront toujours en trans

Les seules variations que tu pourras avoir (en terme de cis/trans) seront donc au niveau de C5 et de C10; sachant que la plupart du temps, en C10, le substituant est en béta => donc si en C5, ton substituant est en alpha -> trans, s'il est en bêta -> cis (c'est ce qu'il y a sur sa diapo n°3 de la partie stérols de mon poly)

 

Voilà, c'est juste une question de nomenclature, Mr Levade n'interroge pas trop souvent là-dessus mais c'est bon à connaître 

J'espère que c'est plus clair :)

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