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Forme Mésomère


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  • Ancien Responsable Matière
Posted

Salut ! 🙂

 

Bon c'est un peu la cata, j'arrive vraiment pas à comprendre les formes mésomères ! 

Par exemple pour cet item https://zupimages.net/viewer.php?id=19/01/9e8e.png , je comprends pas pourquoi c'est faux (correction ici: https://zupimages.net/viewer.php?id=19/01/c18m.png), parce qu'on pourrait continuer à déplacer les doubles liaisons du cycle benzène jusqu'à trouver la configuration demandé non ? 

Mais du coup dans la même idée, je comprends pas pourquoi c'est deux la sont faux parce qu'on pourrait d'autres configurations que celle de la correction non ? 

https://zupimages.net/viewer.php?id=19/01/to1w.png (Correction : https://zupimages.net/viewer.php?id=19/01/qqi6.png)

https://zupimages.net/viewer.php?id=19/01/i4mb.png (Correction : https://zupimages.net/viewer.php?id=19/01/y5sw.png)

 

Je sais pas si c'est très clair mais en gros j'arrive pas à trouver quelle est la bonne forme mésomère à choisir quand il y en a plusieurs !

Merci et bonne soirée 😄

 

 

  • Solution
Posted

Et Salut @Bhan

 

Déjà avant tout, je te conseille d'aller voir mon petit récap sur manière de reconnaître des attracteur/donneur par effet mésomère, ici

 

 

1 - 

  On 12/30/2019 at 7:13 PM, Bhan said:

Par exemple pour cet item https://zupimages.net/viewer.php?id=19/01/9e8e.png , je comprends pas pourquoi c'est faux (correction ici: https://zupimages.net/viewer.php?id=19/01/c18m.png), parce qu'on pourrait continuer à déplacer les doubles liaisons du cycle benzène jusqu'à trouver la configuration demandé non ? 

Expand  

Alors non là ce n'est pas possible, tout simplement pcq tu n'as plus de double liaison conjuguée donc il n'y a plus d'effet mésomère possible. Ici il te suffisait juste de comprendre que c'était un groupement donneur, le doublet non-liant donne son électron et ça entame la délocalisation. Tu vois ce que je veux dire ?

 

2-

  On 12/30/2019 at 7:13 PM, Bhan said:
Expand  

Alors oui effectivement tu aurais pu avoir d'autres configurations. Mais ça n'empêche que de toute façon l'item est faux déjà d'une part pcq tu as un C qui fait seulement 3 liaisons sans porter de charge 

 

3-

  On 12/30/2019 at 7:13 PM, Bhan said:
Expand  

Celui-ci est un peu fourbe, mais le piège vient du fait qu'au niveau du F il ne s'agit plus de mésomérie mais d'inductif justement du fait du CH2 qui s'intercale du coup, le F n'est pas donneur mais attracteur par effet inductif. Mais là puisque de l'autre côté il y a de la mésomérie, c'est la mésomérie qui l'emporte.

 

  On 12/30/2019 at 7:13 PM, Bhan said:

j'arrive pas à trouver quelle est la bonne forme mésomère à choisir quand il y en a plusieurs !

Expand  

Alors, ça je comprends ta difficulté. Arriver à bien maîtriser la mésomérie etc ça demande du temps (ce que vous n'avez pas vraiment), de l'entrainement et des automatismes. Donc il y a des petites techniques pour ne pas se faire avoir comme :

  • commencer par faire l'étude des charges pour s'assurer que la charge sur les deux formes en équilibre soient bien les mêmes
  • repérer vite fait le type de groupement (donneur/attracteur)
  • ne pas se faire avoir sur le fait que un O qui fait 3 liaisons (une DL et une simple) sera toujours chargé + et non - (piège classique)
  • il faut penser à faire bouger les les doubles liaisons, et les faire apparaître quand elles proviennent d'une DL (comme dans le premier exemple de ton message)
  • etc

J'espère avoir pu répondre un peu à tes question !

 

Bonne année à toi et bon courage, c'est la dernière ligne droite 😉

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Yes j'ai tout compris ! Merci beaucoup en tout cas 🙂

Bonne année 😄

 

 

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