questions activation et chimie orga

[carolineb]

Bonsoir! 

 

j'ai plusieurs questions sur différents chapitres  :

1) comment savoir si des atomes de C alignés sont dans le même plan ou pas, je n'arrive jamais à savoir avec les doubles liaisons, il me semble qu'on peut le savoir en déterminant si les atomes de C sont hybridés sp2 ou sp etc non? 

 

2) quand on veut former une molécule et qu'on nous donne les numéros atomique des atomes, comment savoir si on doit "activer" donc transférer un électron dans une orbitale vide, ou faire une dative avec une orbitale avec 2 électrons? (j'espère que je suis claire), parce que je suis tombée dans différents cas où les deux étaient possibles

 

aussi, quand on active, on ne peut pas le faire quand on passe sur une couche différente ex n=3 et n=4 mais, par exemple, dans le cas où on est en 3p5, est ce qu'on "transfère" les électrons en 3d (même si 4s devrait se remplir avant) ou est ce que dans ce cas là, on peut ouvrir l'orbitale 4s même si 4≠3? 

 

3) et pour finir c'est une question sur cet exercice de chimie organique : 

 

https://image.noelshack.com/fichiers/2019/01/1/1577731155-img-7929.jpg

 

pour l'item 18B , moi j'obtiens le 3,3 diméthylbut-2-ène dans le cas où on considère le composé majoritaire mais ici il est dit "le" composé et on précise pas si c'est le majoritaire ou le minoritaire 

et pour le 19D, pourquoi on dit que c'est une cétolisation suivie d'une déshydration?

 

et est ce qu'il est possible qu'au cc on ait tout un qcm sur l'aldolisaion/cétolisation ou en général c'est plutôt un item comme ici? 

 

voila merci d'avance!

 

 

[Alexcipient]

Salut @carolinebnrd:

 

il y a 2 minutes, carolinebnrd a dit :

1) comment savoir si des atomes de C alignés sont dans le même plan ou pas, je n'arrive jamais à savoir avec les doubles liaisons, il me semble qu'on peut le savoir en déterminant si les atomes de C sont hybridés sp2 ou sp etc non?

C'est tout à fait ça ! Si le carbone est hybridée sp2 (ça veut dire qu'il y a deux liaisons simples et une liaison double), la géométrie est triangulaire plane donc les atomes sont dans les même plan (c'est le fameux tableau de la théorie de Gillespie avec la géométrie des atomes).

Et donc s'il est sp, pareil ce sera linéaire donc dans le même plan.

Enfin, sp3 correspond à un tétraèdre et là, d'après la géométrie, les atomes ne sont pas dans le même plan.

 

il y a 4 minutes, carolinebnrd a dit :

2) quand on veut former une molécule et qu'on nous donne les numéros atomique des atomes, comment savoir si on doit "activer" donc transférer un électron dans une orbitale vide, ou faire une dative avec une orbitale avec 2 électrons? (j'espère que je suis claire), parce que je suis tombée dans différents cas où les deux étaient possibles

Cela dépend de la molécule. Normalement, il me semble, s'il y a une liaison dative, ce sera dit dans l'énoncé (mais je ne suis pas sûr)

 

il y a 6 minutes, carolinebnrd a dit :

aussi, quand on active, on ne peut pas le faire quand on passe sur une couche différente ex n=3 et n=4 mais, par exemple, dans le cas où on est en 3p5, est ce qu'on "transfère" les électrons en 3d (même si 4s devrait se remplir avant) ou est ce que dans ce cas là, on peut ouvrir l'orbitale 4s même si 4≠3? 

Voilà, tu passes d'une 3p à une 3d quand tu excites les électrons mais pas à la 4s (pour le coup, cette excitation coûterait plus d'énergie à l'atome)

 

il y a 9 minutes, carolinebnrd a dit :

pour l'item 18B , moi j'obtiens le 3,3 diméthylbut-2-ène dans le cas où on considère le composé majoritaire mais ici il est dit "le" composé et on précise pas si c'est le majoritaire ou le minoritaire

Si on ne te précise pas qu'il existe de composé minoritaire, tu ne considéreras que le composé majoritaire

 

il y a 11 minutes, carolinebnrd a dit :

et pour le 19D, pourquoi on dit que c'est une cétolisation suivie d'une déshydration?

Cette réaction c'est si on va jusqu'au bout. Une fois que tu as réalisé la cétolisation, si tu chauffes, le composé subit une déshydratation.

 

L'aldolisation/cétolisation ne tombe pas tout le temps mais oui cela peut autant faire l'objet d'un item que de plusieurs items

[carolineb]

il y a 4 minutes, Alexcipient a dit :

Cela dépend de la molécule. Normalement, il me semble, s'il y a une liaison dative, ce sera dit dans l'énoncé (mais je ne suis pas sûr)

non parfois on nous le dit pas,  j'ai un qcm où on nous demande seulement la forme de la molécule, la figure de répulsion etc... Mais en général il n'y a pas de règle qui dit qu'il vaut mieux utiliser une dative qu'une activation et vice versa si? 

 

il y a 7 minutes, Alexcipient a dit :

Si on ne te précise pas qu'il existe de composé minoritaire, tu ne considéreras que le composé majoritaire

 

d'accord merci! du coup ici l'item est compté vrai mais est ce que j'ai raison et c'est bien un 3,3 diméthylbut-2-ène ou pas?

 

(dernière question), il me semble qu'il y avait des items en nomenclature où elle comptait faux si on mettait un "e" en trop mais je me rappelle plus trop, je me trompe ou c'est vraiment le cas? 

[Alexcipient]

Il y a 14 heures, carolinebnrd a dit :

non parfois on nous le dit pas,  j'ai un qcm où on nous demande seulement la forme de la molécule, la figure de répulsion etc... Mais en général il n'y a pas de règle qui dit qu'il vaut mieux utiliser une dative qu'une activation et vice versa si? 

Les molécules faisant des liaisons datives sont souvent des molécules possédant beaucoup d'oxygène dans leur structure (comme H2SO4) ou possédant des H+ (comme NH4+) et bien entendu avec l'atome central possédant au moins un doublet non liant.

En effet, l'oxygène est celui qui peut avoir une case quantique vide comme le H+.

 

Il y a 14 heures, carolinebnrd a dit :

d'accord merci! du coup ici l'item est compté vrai mais est ce que j'ai raison et c'est bien un 3,3 diméthylbut-2-ène ou pas?

Non attention ! Ici tu ne peux pas former le 3,3-diméthylbut-2-ène car il y a déjà 2 méthyles et donc le carbone sur lequel sont fixés les méthyles feraient 5 liaisons ce qui n'est pas possible.

Ici, le seul composé que tu peux obtenir c'est le 3,3-diméthylbut-1-ène

 

Il y a 14 heures, carolinebnrd a dit :

(dernière question), il me semble qu'il y avait des items en nomenclature où elle comptait faux si on mettait un "e" en trop mais je me rappelle plus trop, je me trompe ou c'est vraiment le cas? 

Oui ! C'était tombé dans le concours blanc de l'année dernière ! Mais je ne pense pas qu'au vrai concours il y ait ce genre de piège (mais je peux me tromper)

[carolineb]

il y a 39 minutes, Alexcipient a dit :

Oui ! C'était tombé dans le concours blanc de l'année dernière ! Mais je ne pense pas qu'au vrai concours il y ait ce genre de piège (mais je peux me tromper)

 

mais du coup si on a ça au cc on met faux? 

 

[Alexcipient]

Je ne sais pas parce que l'occasion ne s'était jamais présentée jusqu'au CCB 2018 et ne s'est pas représentée depuis

 

Mais ça dépend vraiment de la molécule donc tu peux pas mettre faux chaque fois qu'il y a un e (surtout que c'est la lettre la plus utilisée de l'alphabet ), la molécule qui nous était présentée était un petit peu particulière par rapport à ce qui tombe habituellement (d'ailleurs même dans la correction détaillée de l'item il y a un ?)

[carolineb]

@Alexcipient oui c'est sur aha mais par exemple si on a butane-2-ol on saura pas si c'est considéré comme faux ou pas

 

ah oui je suis allée voir mais là c'est pas parce que le n de pentane est considéré commun avec le n de nitrile que c'est faux? 

 

[Alexcipient]

Ah oui @carolinebnrd, là je l'aurais mis faux parce qu'il n'y a pas de "e". Mais vraiment, ce n'est pas du tout le genre de piège que Mme De Viguerie fait au concours. En tout cas, je ne me souviens, au vrai concours, d'aucun item où elle avait mis ce piège

 

Et oui je pense ! Mais donc peut-être que c'était pentanenitrile ce qui me paraît bizarre quand même

 

Edit : je viens de regarder sur internet et ce serait bien pentanenitrile

[carolineb]

@Alexcipient d'accord merci bcp!

[carolineb]

Le 30/12/2019 à 19:57, Alexcipient a dit :

C'est tout à fait ça ! Si le carbone est hybridée sp2 (ça veut dire qu'il y a deux liaisons simples et une liaison double), la géométrie est triangulaire plane donc les atomes sont dans les même plan (c'est le fameux tableau de la théorie de Gillespie avec la géométrie des atomes).

Et donc s'il est sp, pareil ce sera linéaire donc dans le même plan.

 

salut @Alexcipient! j'avais encore une question pour savoir si les atomes de C sont dans le même plan ou non , est ce qu'on utilise la figure de répulsion ou pas? Ou pour le carbone vu qu'il n'a pas de doublets non liants on sait qu'il est soit AX2 ou AX3 etc.. je me doute que c'est plutôt AX2 etc mais c'est pour être sûre 

[Alexcipient]

Salut @carolinebnrd!

Pour trouver si les atomes sont dans le même plan ou non, on utilisera plutôt la géométrie (même si tu as raison, le carbone n'a en général pas de doublet non liant)

Et du coup, si les atomes de carbones sont dans le même plan, le carbone peut être AX2 (molécule linéaire donc dans le même plan) ou AX3 (molécule triangulaire plane). Pour le reste, les atomes ne seront pas dans le même plan

[carolineb]

@Alexcipient d'accord merci donc si on a 3 atomes de C sp ou sp2 à coté on peut dire qu'ils sont tous dans le même plan? 

[Alexcipient]

Exactement !

[carolineb]

@Alexcipient mercii! 

[carolineb]

 @Alexcipient resalut, pour l'oxygène, quand il est excité on est bien obligé d'ouvrir la 3s non?? 

 

et aussi, si une molécule possède des atomes qui ne sont pas hybridés sp ou sp2 ou qui possèdent des doublets non liants, elle n'est pas plane c'est ça?

Edited January 8, 2020 by carolinebnrd

[Alexcipient]

Salut @carolinebnrd!

Non on ne peut pas faire ça ! La 3s c'est carrément un autre n et on ne peut pas faire passer un électron d'une couche à une autre pour l'hybridation

C'est pour ça que l'oxygène ne peut faire que 2 liaisons et pas 3