CC2013 QCM 7

[Eleonore33]

Bonjour, quelqu'un peut m'expliquer les item B, C et D svp ? 

[Eleonore33]

 

je comprends pas non plus pour les items B, C, D de ce qcm 

pour le QCM E, c'est faux par rapport au placement de la liaison osidique ? 

[La_chame]

Salut !

• QCM 7

Tout d'abord pour la 7B, la molécule est un TAG que l'on retrouve bien dans les acides biliaires, situé bel et bien dans la lumière intestinal pour faciliter la digestion.

 

Pour la 7C, la lipase pancréatique va couper les TAG au niveau des C alpha. On réalise ici une hydrolyse partielle, donc on ne coupe qu'au niveau d'un seul des deux. On peut alors obtenir soit 1-stéaroyl-2-oléoyl-glycérol, soit  3-stéaroyl-2-oléoyl-glycérol. Il s'agit bien de 2 diacylglycérols énantiomères. On ne te dit pas que tu obtient les deux, mais que tu peux les obtenir, attention ! (Oui je sais c'est pas clair, mais Perret considère cela comme ça).

 

Pour la 7D, on fait ici une hydrolyse totale de la molécule, donc on obtient  bien du 2-oléoyl-glycérol ainsi que de l'acide stéarique qui était auparavant lié.

• QCM 17

Pour l'item B, tu vas d'abord méthylé le composé, on va donc se retrouver avec le premier ose méthylé en 2,3,4,6 (5 est lié dans le cycle et 1 avec l'autre ose), et le second ose méthylé en 1,2,3,6 (puisque 5 est lié dans le cycle et 4 avec l'autre ose). Ensuite tu fais une hydrolyse acide, donc on sépare les oses et on supprime les méthyl des fonctions anomériques. Donc ici on supprime le méthyl en 1 du second composé, donc on a du 2,3,6. On a bien alors un tétraméthyl et un triméthyl ! Attention pas contre, dans le composé 2 le premier ose n'est pas un glucose ! L'item est donc faux.

 

Pour le C, le tétrahydrobromure de sodium va d'abord réduire et ouvrir le second ose du composé (cela modifie donc l'action de l'acide périodique puisque le cycle est ouvert, on peut donc agir entre C5 et C6). Enuite l'acide périodique agit comme cela :

Pour la D, la liqueur de Fehling les oses, il faut donc que ces derniers soit réducteur pour qu'elle fonctionne et donne un précipité rouge. Les 2 Oh anomérique du composé 4 sont lié, donc il n'est pas réducteur, donc ca ne marche pas.

 

Pour la E tu as raison, il n'y a aucun OH anomérique impliqué dans la liaison, elle n'est donc pas osidique  

 

En espérant t'avoir aidé  

[Eleonore33]

Le 02/01/2020 à 21:42, La_chame a dit :

Salut !

• QCM 7

Tout d'abord pour la 7B, la molécule est un TAG que l'on retrouve bien dans les acides biliaires, situé bel et bien dans la lumière intestinal pour faciliter la digestion.

 

Pour la 7C, la lipase pancréatique va couper les TAG au niveau des C alpha. On réalise ici une hydrolyse partielle, donc on ne coupe qu'au niveau d'un seul des deux. On peut alors obtenir soit 1-stéaroyl-2-oléoyl-glycérol, soit  3-stéaroyl-2-oléoyl-glycérol. Il s'agit bien de 2 diacylglycérols énantiomères. On ne te dit pas que tu obtient les deux, mais que tu peux les obtenir, attention ! (Oui je sais c'est pas clair, mais Perret considère cela comme ça).

 

Pour la 7D, on fait ici une hydrolyse totale de la molécule, donc on obtient  bien du 2-oléoyl-glycérol ainsi que de l'acide stéarique qui était auparavant lié.

• QCM 17

Pour l'item B, tu vas d'abord méthylé le composé, on va donc se retrouver avec le premier ose méthylé en 2,3,4,6 (5 est lié dans le cycle et 1 avec l'autre ose), et le second ose méthylé en 1,2,3,6 (puisque 5 est lié dans le cycle et 4 avec l'autre ose). Ensuite tu fais une hydrolyse acide, donc on sépare les oses et on supprime les méthyl des fonctions anomériques. Donc ici on supprime le méthyl en 1 du second composé, donc on a du 2,3,6. On a bien alors un tétraméthyl et un triméthyl ! Attention pas contre, dans le composé 2 le premier ose n'est pas un glucose ! L'item est donc faux.

 

Pour le C, le tétrahydrobromure de sodium va d'abord réduire et ouvrir le second ose du composé (cela modifie donc l'action de l'acide périodique puisque le cycle est ouvert, on peut donc agir entre C5 et C6). Enuite l'acide périodique agit comme cela :

Pour la D, la liqueur de Fehling les oses, il faut donc que ces derniers soit réducteur pour qu'elle fonctionne et donne un précipité rouge. Les 2 Oh anomérique du composé 4 sont lié, donc il n'est pas réducteur, donc ca ne marche pas.

 

Pour la E tu as raison, il n'y a aucun OH anomérique impliqué dans la liaison, elle n'est donc pas osidique  

 

En espérant t'avoir aidé  

 

oui merci beaucoup !