Réducteur

[Wonder]

Bonjour est ce que quelqu'un pourrait m'aider ? merci par avance !

 

QCM 17 : La réaction de perméthylation d’un disaccharide, suivie d’une hydrolyse acide, conduit à l’identification de deux produits après chromatographie séparative :
1, 3, 4, 6-tétra-O-méthyl-D-fructose
2, 3, 4, 6-tétra-O-méthyl-D-galactose

 

1. Ce disaccharide est réducteur (faux)

[La_chame]

Salut !

 

Pour qu'un disaccharide soit réducteur, il est nécessaire qu'au moins l'un des 2 OH anomérique soit libre (soit l'un, soit l'autre, soit les deux). Ici :

- le galactose est méthylé dans toutes ses positions sauf l'OH anomérique (C1), il était donc lié avant hydrolyse acide par son OH anomérique -> il n'est pas réducteur ! (le C5 forme le cycle donc non méthylé)

- le fructose est lui aussi méthylé sur tous ces OH sauf l'OH anomérique (C2) , lui aussi était lié par ce dernier -> non réducteur ! (attention sur un cétose l'OH anomérique est en position C2 et non C1, et C5 formant le cycle)

 

J'espère que c'est clair  

[Wonder]

  On 12/30/2019 at 6:50 PM, La_chame said:

Salut !

 

Pour qu'un disaccharide soit réducteur, il est nécessaire qu'au moins l'un des 2 OH anomérique soit libre (soit l'un, soit l'autre, soit les deux). Ici :

- le galactose est méthylé dans toutes ses positions sauf l'OH anomérique (C1), il était donc lié avant hydrolyse acide par son OH anomérique -> il n'est pas réducteur ! (le C5 forme le cycle donc non méthylé)

- le fructose est lui aussi méthylé sur tous ces OH sauf l'OH anomérique (C2) , lui aussi était lié par ce dernier -> non réducteur ! (attention sur un cétose l'OH anomérique est en position C2 et non C1, et C5 formant le cycle)

 

J'espère que c'est clair  

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merci bcp !