TD6 supplémentaire (chimie orga sur les groupements fonctionnels))

[Basquella]

Bonsoir! Voilà quelques petites question sur le 6^e(et dernier, youpiiii) TD de chimie.

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=19/52/6o1f.jpg

QCM 2E: "Le produit C possède 4 stéréoisomères." (faux)

J'ai pas du trouver la bonne molécule car j'ai trouvé une isomérie géométrique (Z/E) et une isomérie optique (R/S), ce qui me donnait 4 stéréoisomères: RE, RZ, SE, SZ. Mais visiblement je me suis trompée..

 

QCM 3D: "L'hydrolyse d'un ester donne un acide et un aldéhyde." (faux)

Je ne suis pas sûre donc j'aimerais juste une confirmation (ou infirmation si j'ai tort bien entendu) que l'hydrolyse d'un ester, c'est la réaction inverse de l'estérification, et donc qu'on obtient un acide et un alcool.

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=19/52/zfpe.jpg

QCM 6B: "Le composé B peut se condenser avec la phénylhydrazine." (faux)

Pourquoi c'est faux?

 

QCM 7D: "L'action d'HCl sur l'aniline forme un chlorhydrate soluble dans l'eau." (vrai)

Je ne suis pas sûre de ce que donne l'action d'HCl sur l'aniline, et j'ai du mal à visualiser ce qu'est un chlorhydrate, donc c'est compliqué pour répondre ahah

 

Mercii, bonne soirée et bonne nuit!

[Alexcipient]

Salut @Basquella!

Il y a 14 heures, Basquella a dit :

https://zupimages.net/viewer.php?id=19/52/6o1f.jpg

QCM 2E: "Le produit C possède 4 stéréoisomères." (faux)

J'ai pas du trouver la bonne molécule car j'ai trouvé une isomérie géométrique (Z/E) et une isomérie optique (R/S), ce qui me donnait 4 stéréoisomères: RE, RZ, SE, SZ. Mais visiblement je me suis trompée..

Alors pour ce QCM, quand tu regardes la molécule A, tu fais la configuration absolue :

1) C=O

2) Phényl

3) CH3

Donc il est de configuration S.

Quand tu vas condenser cet aldéhyde avec l'amine primaire, cela va former une imine. Sauf qu'au cours de cette réaction, le carbone asymétrique ne va pas changer sa configuration et donc va rester S. Ce qui explique qu'il n'y ait pas 4 stéréoisomères.

 

Il y a 14 heures, Basquella a dit :

QCM 3D: "L'hydrolyse d'un ester donne un acide et un aldéhyde." (faux)

Je ne suis pas sûre donc j'aimerais juste une confirmation (ou infirmation si j'ai tort bien entendu) que l'hydrolyse d'un ester, c'est la réaction inverse de l'estérification, et donc qu'on obtient un acide et un alcool.

Exact ! La diapo du cours qui s'y rapporte c'est celle-ci : 

Donc l'hydrolyse en milieu acide de l'ester va donner la réaction inverse et donc donnera un alcool + acide carboxylique

 

Il y a 14 heures, Basquella a dit :

QCM 6B: "Le composé B peut se condenser avec la phénylhydrazine." (faux)

Pourquoi c'est faux?

Parce que le composé B ne contient que des carbones et des hydrogènes. Or, ce qui réagit avec la phénylhydrazine est un groupement carbonyle (aldéhyde ou cétone). Tu peux le voir dans cette diapo du cours : 

 

Il y a 14 heures, Basquella a dit :

QCM 7D: "L'action d'HCl sur l'aniline forme un chlorhydrate soluble dans l'eau." (vrai)

Je ne suis pas sûre de ce que donne l'action d'HCl sur l'aniline, et j'ai du mal à visualiser ce qu'est un chlorhydrate, donc c'est compliqué pour répondre ahah

Alors l'HCl sur l'aniline () est une réaction acido-basique. Le doublet non liant du chlore va attaquer l'hydrogène du NH₂. Ceci va former Phényl-NH₃⁺Cl^-. Et c'est ce qu'on appelle un chlorhydrate (chlore car contient un chlore, hydro pour l'hydrogène et ate pour la présence des ions). Mais j'avoue que je ne sais pas trop pourquoi on vous pose la question puisque je ne crois pas que ce soit mentionné dans le cours 

[Basquella]

Salut @Alexcipient! Alors déjà merci pour toutes tes réponses, j'ai tout compris!

 

il y a une heure, Alexcipient a dit :

Sauf qu'au cours de cette réaction, le carbone asymétrique ne va pas changer sa configuration et donc va rester S.

Juste pour revenir sur ça, c'est seulement dans cet exemple que le C* ne change pas de configuration? Ou c'est une règle qu'on peut toujours appliquer?

 

 

[Alexcipient]

Pour la formation d'imine, les carbones asymétriques ne vont pas changer et vont garder leur configuration du coup c'est une règle générale

[Basquella]

Nickel, merci mille fois!!