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TD6 supplémentaire (chimie orga sur les groupements fonctionnels))


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Posted

Bonsoir! Voilà quelques petites question sur le 6e(et dernier, youpiiii) TD de chimie.

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=19/52/6o1f.jpg

QCM 2E: "Le produit C possède 4 stéréoisomères." (faux)

J'ai pas du trouver la bonne molécule car j'ai trouvé une isomérie géométrique (Z/E) et une isomérie optique (R/S), ce qui me donnait 4 stéréoisomères: RE, RZ, SE, SZ. Mais visiblement je me suis trompée..

 

QCM 3D: "L'hydrolyse d'un ester donne un acide et un aldéhyde." (faux)

Je ne suis pas sûre donc j'aimerais juste une confirmation (ou infirmation si j'ai tort bien entendu) que l'hydrolyse d'un ester, c'est la réaction inverse de l'estérification, et donc qu'on obtient un acide et un alcool.

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=19/52/zfpe.jpg

QCM 6B: "Le composé B peut se condenser avec la phénylhydrazine." (faux)

Pourquoi c'est faux?

 

QCM 7D: "L'action d'HCl sur l'aniline forme un chlorhydrate soluble dans l'eau." (vrai)

Je ne suis pas sûre de ce que donne l'action d'HCl sur l'aniline, et j'ai du mal à visualiser ce qu'est un chlorhydrate, donc c'est compliqué pour répondre ahah😅

 

Mercii, bonne soirée et bonne nuit!

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut @Basquella!

  On 12/28/2019 at 9:18 PM, Basquella said:

https://zupimages.net/viewer.php?id=19/52/6o1f.jpg

QCM 2E: "Le produit C possède 4 stéréoisomères." (faux)

J'ai pas du trouver la bonne molécule car j'ai trouvé une isomérie géométrique (Z/E) et une isomérie optique (R/S), ce qui me donnait 4 stéréoisomères: RE, RZ, SE, SZ. Mais visiblement je me suis trompée..

Expand  

Alors pour ce QCM, quand tu regardes la molécule A, tu fais la configuration absolue :

1) C=O

2) Phényl

3) CH3

Donc il est de configuration S.

Quand tu vas condenser cet aldéhyde avec l'amine primaire, cela va former une imine. Sauf qu'au cours de cette réaction, le carbone asymétrique ne va pas changer sa configuration et donc va rester S. Ce qui explique qu'il n'y ait pas 4 stéréoisomères.

 

  On 12/28/2019 at 9:18 PM, Basquella said:

QCM 3D: "L'hydrolyse d'un ester donne un acide et un aldéhyde." (faux)

Je ne suis pas sûre donc j'aimerais juste une confirmation (ou infirmation si j'ai tort bien entendu) que l'hydrolyse d'un ester, c'est la réaction inverse de l'estérification, et donc qu'on obtient un acide et un alcool.

Expand  

Exact ! La diapo du cours qui s'y rapporte c'est celle-ci

image.png.1bb7674e77489998599f79f16863c630.png

Donc l'hydrolyse en milieu acide de l'ester va donner la réaction inverse et donc donnera un alcool + acide carboxylique

 

  On 12/28/2019 at 9:18 PM, Basquella said:

QCM 6B: "Le composé B peut se condenser avec la phénylhydrazine." (faux)

Pourquoi c'est faux?

Expand  

Parce que le composé B ne contient que des carbones et des hydrogènes. Or, ce qui réagit avec la phénylhydrazine est un groupement carbonyle (aldéhyde ou cétone). Tu peux le voir dans cette diapo du cours

image.png.f879840fb39dcb906ccdc836f866a333.png

 

  On 12/28/2019 at 9:18 PM, Basquella said:

QCM 7D: "L'action d'HCl sur l'aniline forme un chlorhydrate soluble dans l'eau." (vrai)

Je ne suis pas sûre de ce que donne l'action d'HCl sur l'aniline, et j'ai du mal à visualiser ce qu'est un chlorhydrate, donc c'est compliqué pour répondre ahah😅

Expand  

Alors l'HCl sur l'aniline (image.png.bad197b348d3772e23cb16ced47d2993.png) est une réaction acido-basique. Le doublet non liant du chlore va attaquer l'hydrogène du NH2. Ceci va former Phényl-NH3+Cl-. Et c'est ce qu'on appelle un chlorhydrate (chlore car contient un chlore, hydro pour l'hydrogène et ate pour la présence des ions). Mais j'avoue que je ne sais pas trop pourquoi on vous pose la question puisque je ne crois pas que ce soit mentionné dans le cours 😁

Posted

Salut @Alexcipient! Alors déjà merci pour toutes tes réponses, j'ai tout compris! 😊

 

  On 12/29/2019 at 11:47 AM, Alexcipient said:

Sauf qu'au cours de cette réaction, le carbone asymétrique ne va pas changer sa configuration et donc va rester S.

Expand  

Juste pour revenir sur ça, c'est seulement dans cet exemple que le C* ne change pas de configuration? Ou c'est une règle qu'on peut toujours appliquer?

 

 

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Pour la formation d'imine, les carbones asymétriques ne vont pas changer et vont garder leur configuration du coup c'est une règle générale

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