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Concours 2014, item 2C


Pharmacolyte
Go to solution Solved by TontonChène,

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  • Ancien Responsable Matière

Bonsoir à tous;

Une petite question vis-à-vis de cet item représentant le fructose 6-phosphate.

"Il s'agit d'un anomère bêta" est considérée comme fausse.

Hors, les 2 substituants ( celui du carbone anomérique et celui au niveau du carbone 6) sont tous les deux du même côté ( définition de l'anomérie Bêta).

Néanmoins, le carbone 6 est phosphaté... Est-ce que cela annule donc la possibilité d'avoir une anomérie alpha/bêta?

Dans le cours, la partie qui parle des oses phosphates n'énonce jamais d'isomérie ( on parle de glucose biphosphate, etc sans spécifier l'anomérie).

Est-ce donc une règle générale ? Des qu'un ose est phosphorylé en 1 ou 6, on ne peut plus parler d'anomérie?

Merci d'avance pour cette question un peu ambigüe!

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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

Bonjour !

 

Alors non c’est bien un anomère alpha ! Lorsqu’on regarde un cétose cyclique, on prend le OH de l’anomère par rapport au groupement le plus important du C6.

 

Ici on voit bien que ces substituants sont en trans par rapport au plan du cycle et on est donc bien en anomère alpha.

 

Le phosphate ici n’a aucune influence sur la caractère principal ou non du CH2OH car il resterait celui de plus grande priorité.

 

Si tu as d’autres questions n’hésite pas.

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