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R15


Noel_Flantier
Go to solution Solved by Alexcipient,

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  • Ancien Responsable Matière

Bonjour, concernant le qcm 12 du cc de 2015, je ne comprends par pourquoi l'item E est faux :

la correction donne la molécule 5 de configuration R et du coup je ne vois pas pourquoi car pour moi l'ordre est COOH puis C-OH puis le cycle ce qui ferait tourner en S

 

Un grand merci d'avance pour votre aide !

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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

Salut @JPCORRA!

Je pense qu'il s'agit d'une erreur de correction !

Tu as raison la molécule 5 possède bien un carbone de configuration S.

 

Par contre quand tu regardes la molécule 6 :

Si tu prends le carbone portant le méthyle vers le haut, il faut faire comme si on regardait la molécule à partir du haut (pour que le 4ème substituant soit derrière). Et on voit l'ordre des groupements :

1) L'autre carbone méthylé (car lié à deux autres carbones)

2) Le carbone en haut à gauche de la molécule (car lié à un seul carbone)

3) Et enfin le CH3

Là tu obtiens un carbone de configuration R.

 

Maintenant si tu prends le carbone portant le méthyle vers le bas, il faut regarder la molécule à partir du bas de manière à ce que le H, le 4ème substituant, soit derrière. Et là encore, dans l'ordre des groupements :

1) L'autre carbone méthylé

2) Le carbone en bas à gauche

3) CH3

Et là encore tu obtiens un carbone de configuration R (n'oublie pas qu'il faut que le dernier substituant soit derrière à chaque fois)

 

Donc je pense plutôt que le problème vient de la molécule 6 qui ne possède pas de carbone de configuration S

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Salut @Alexcipient

alors déjà pour le reste c'est compris, merci beaucoup, juste la molécule 6, le carbone avec le méthyl vers le bas je n'arrive 

vraiment pas a voir comment il peut être R.

pour moi je dois prendre la molécule tel qu'elle est vu que tous atomes sont dans le plan, l'hydrogène sera forcément en arrière non ?

et je n'ai pas trop compris quand tu parles de regarder la molécule d'en bas  

merci d'avance !

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  • Ancien Responsable Matière

En fait @Eikichii, le méthyle est orienté vers le bas donc ça veut dire que le H est orienté vers le haut (car c'est un carbone hybridé sp3 et donc avec une géométrie tétraédrique donc justement tous les atomes ne sont pas dans le même plan). Du coup, comme le H est le quatrième (et dernier) substituant, tu es obligé de regarder la molécule d'en bas de manière à ce que le H soit derrière (puisque pour trouver la configuration, il faut toujours que le dernier substituant soit derrière)

 

Voilà dis-moi si c'est plus clair 😁

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