stabilité carbocation

[manonnn]

Bonjour, 

j'ai un problème pour résoudre un QCM https://www.casimages.com/i/191228031246380527.png.html

je ne vois vraiment pas pourquoi on trouve cet ordre de stabilité

les réponse au qcm sont BC

si qqn peut m'expliquer ...

merci ! 

[LanaBanana]

Salut @manonnn !

 

Un carbocation est un atome de carbone auquel il manque une charge (-). Pour le stabiliser, il va essayer de capter un maximum d'électron. Ainsi, plus il aura de groupements donneurs autour de lui, plus il recevra d'électron et donc plus il sera stable.

 

Ici, on remarque :

 

   - le carbocation n°1 : est associé à un phényl. Ce phényl va pouvoir délocaliser ses électrons par effet mésomère jusqu'au carbocation est ainsi très bien le stabiliser.

Voilà à quoi ressemble la molécule après effet mésomère (si je me trompe pas) :

 

  - le carbocation n°2 : possède 3 groupements méthyles autour de lui qui sont des groupements donneurs d'électrons ; de plus ces 3 méthyles sont tous directement juxtaposés au carbocation donc ils vont chacun donner un électron ce qui stabilise d'autant plus le carbocation (cf diapo). Cependant ces 3 méthyles ne suffisent pas à terrasser la puissance de stabilisation du phényl et de sa mésomérie, donc le carbocation n° 2 est moins stable que le carbocation n°1

            Pour l'instant, on a stabilité 1 > 2 

 

 - le carbocation n°3 est un CH₃⁺ tout seul : il n'y a rien autour de lui qui puisse lui donner d'électron, il est donc très instable. 

           Ainsi stabilité : 1 > 2 > 3

 

- le carbocation n°4 : possède un cycle phényl (oui) mais attention au piège ! Dans le carbocation n°1 le cycle arrivait à le stabiliser par effet mésomère or pour qu'il puisse il y avoir effet mésomère il faut que la molécule possède liaison simple - liaison double - liaison simple - ... mais ici le CH2 présent entre le cycle et le carbocation empêche la mésomérie puisque maintenant 2 liaisons simples se suivent. Du coup le carbocation n°4 est moins stabilisé que le n°1.

Cependant, il est quand même stabilisé par effet inductif (puisque les groupements alkyles sont donneurs d'électron par effet inductif). Par contre il est moins stabilisé que le carbocation n°2 parce que ce dernier est stabilisé par 3 groupements méthyles différents alors que le carbocation n°4 est stabilisé que par un seul groupement méthyl.

           Du coup, stabilité : 1 > 2 > 4 > 3

 

Voilà j'espère que c'est plus clair ! (même si c'était un peu brouillon sur la fin)

Edited December 28, 2019 by LanaBanana

[manonnn]

oui c'est super ! merci beacoup d'avoir pris le temps de me répondre !! @LanaBanana