manonnn Posted December 28, 2019 Share Posted December 28, 2019 Bonjour, j'ai un problème pour résoudre un QCM https://www.casimages.com/i/191228031246380527.png.html je ne vois vraiment pas pourquoi on trouve cet ordre de stabilité les réponse au qcm sont BC si qqn peut m'expliquer ... merci ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution LanaBanana Posted December 28, 2019 Solution Share Posted December 28, 2019 (edited) Salut @manonnn ! Un carbocation est un atome de carbone auquel il manque une charge (-). Pour le stabiliser, il va essayer de capter un maximum d'électron. Ainsi, plus il aura de groupements donneurs autour de lui, plus il recevra d'électron et donc plus il sera stable. Ici, on remarque : - le carbocation n°1 : est associé à un phényl. Ce phényl va pouvoir délocaliser ses électrons par effet mésomère jusqu'au carbocation est ainsi très bien le stabiliser. Voilà à quoi ressemble la molécule après effet mésomère (si je me trompe pas) : - le carbocation n°2 : possède 3 groupements méthyles autour de lui qui sont des groupements donneurs d'électrons ; de plus ces 3 méthyles sont tous directement juxtaposés au carbocation donc ils vont chacun donner un électron ce qui stabilise d'autant plus le carbocation (cf diapo). Cependant ces 3 méthyles ne suffisent pas à terrasser la puissance de stabilisation du phényl et de sa mésomérie, donc le carbocation n° 2 est moins stable que le carbocation n°1 Pour l'instant, on a stabilité 1 > 2 - le carbocation n°3 est un CH3+ tout seul : il n'y a rien autour de lui qui puisse lui donner d'électron, il est donc très instable. Ainsi stabilité : 1 > 2 > 3 - le carbocation n°4 : possède un cycle phényl (oui) mais attention au piège ! Dans le carbocation n°1 le cycle arrivait à le stabiliser par effet mésomère or pour qu'il puisse il y avoir effet mésomère il faut que la molécule possède liaison simple - liaison double - liaison simple - ... mais ici le CH2 présent entre le cycle et le carbocation empêche la mésomérie puisque maintenant 2 liaisons simples se suivent. Du coup le carbocation n°4 est moins stabilisé que le n°1. Cependant, il est quand même stabilisé par effet inductif (puisque les groupements alkyles sont donneurs d'électron par effet inductif). Par contre il est moins stabilisé que le carbocation n°2 parce que ce dernier est stabilisé par 3 groupements méthyles différents alors que le carbocation n°4 est stabilisé que par un seul groupement méthyl. Du coup, stabilité : 1 > 2 > 4 > 3 Voilà j'espère que c'est plus clair ! (même si c'était un peu brouillon sur la fin) Edited December 28, 2019 by LanaBanana Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
manonnn Posted December 29, 2019 Author Share Posted December 29, 2019 oui c'est super ! merci beacoup d'avoir pris le temps de me répondre !! @LanaBanana Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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