C'est tout chimie O

[Rebelle]

Bonjour,

Alors j'ai quelques petites questions par rapport au TD5 supplémentaire de chimie (je n'ai pas trouvé sur tutoweb désolée si je fais doublon)

Tout d'abord :

Je ne comprends pas ici ce qu'on entend par l'item C ?

 

Ensuite :

https://www.noelshack.com/2019-52-5-1577445269-capture-d-ecran-2019-12-27-a-12-14-19.png

Pour celui-ci, j'ai trouvé une réponse sur Tutoweb, donc le "fil" de réaction je l'ai et je l'ai compris. Toutefois, j'ai du mal avec le nombre de stéréoisomères, en fait, je crois que je m'emmêle avec l'hydrohalogénation et d'ailleurs, j'ai des doutes quant à la régiosélectivité sur cette molécule (du coup, je dirais que le problème vient de là). Merci d'avance à celui qui aura la patience de reprendre cette étape !

[LanaBanana]

Salut @Rebelle

 

Pour le QCM 1, item C, est-ce que tu peux me donner la réponse de la prof ? Parce que je pense avoir compris mais j'en suis pas sûre à 100% et j'ai pas envie de t'embrouiller

 

Pour le QCM 7 :

- Pour l'hydrogénation : on additionne un HX sur une double liaison. Elle se fait en 2 étapes : d'abord le H+ s'ajoute, puis vient le X (= l'halogène).

Lorsque la double liaison sur laquelle tu ajoutes ton HX n'est pas symétrique (c'est-à-dire que les substituants portés de chaque côté de la double liaison sont différents), il va y avoir une régiosélectivité. En effet les substituants que porte la molécule vont attirer ou au contraire donner des électrons à ta double liaison par effet inductif.

 

Dans cet exemple, on va se concentrer sur l'addition d'HBr au niveau de la double liaison présente entre les 2 premiers Carbones (que j'appellerai C1 et C2). Tu remarques que la molécule possède de nombreux groupes alkyles, or les groupes alkyles sont donneurs par effet inductif. Ainsi,

      - C1 va recevoir tous les électrons par effet inductif, il est alors delta (-)

      - C2 recevra certes des électrons par cet effet mais moins que C1, il est donc par défaut delta (+)

 

Comme H+ est attiré par les (-), tu sais qu'il se positionnera au niveau de C1 et Br- se mettra au niveau de C2.

 

- Pour les stéréoisomères de cette molécule, tu n'as plus qu'à faire avec le nombre de carbone asymétrique et la formule 2ⁿ  avec n = le nombre de C*. Ici, il y a 2 C* donc on devrait avoir 4 stéréoisomère. CEPENDANT, comme les 2 C* possèdent les mêmes substituants, il y aura une forme méso.

Donc en tout, il y aura 3 stéréoisomères.

 

Voilà, j'espère que c'est plus clair 

[Rebelle]

Wouah merci beaucoup ! Oui c'est très clair ! Pour ce qui est de la réponse de la prof l'item est dit faux

[LanaBanana]

il y a 30 minutes, Rebelle a dit :

Wouah merci beaucoup ! Oui c'est très clair ! Pour ce qui est de la réponse de la prof l'item est dit faux

Alors si je me trompe pas, avant de faire la réaction il faut que tu positionne tes substituants de sorte que le plus petit soit en arrière. Dans l'item, H est avant, il faut donc changer la conformation de la molécule pour éviter que ta réaction soit fausse.

 

[Rebelle]

Oh d'accord ! Merci beaucoup !