Chimie alcène chiralite

[Angelep]

Bonjour

J’ai une question concernant la chiralite des composé à plusieurs doubles liaisons consécutives 

Je connais la règle lorsqu’il y a deux doubles liaisons consécutives ( lorsqu’elle a 1 , 2 ou 0 ) plans de symétrie 

Mais je ne sais jamais lorsque le composé contient un enchaînement de trois ou quatre doubles liaisons ?

 

merci !

[EvaC]

c'est le même principe il faut que tu regardes s'il y a la présence de plans ou non après quand il y a trois liaisons j'ai remarqué que c'est souvent les même qui tombaient du coup j'avais appris les trois exemples par coeur qui sont dans son poly 

[Guest Jerry00]

il y a 7 minutes, EvaC a dit :

c'est le même principe il faut que tu regardes s'il y a la présence de plans ou non après quand il y a trois liaisons j'ai remarqué que c'est souvent les même qui tombaient du coup j'avais appris les trois exemples par coeur qui sont dans son poly 

@EvaC

je venins de trouver ca diapo où elle dit que sil y a 3 doubles liaisons successives il n'y a pas de chiralité ! 

Néanmoins elle dit qu'il peut y avoir une isomérie géométrique , mais je pensé qu'une isomérie géométrique apporté une chiralité à la molécule 

Je dois me tromper quelque part ?

[Alexcipient]

Salut @Jerry00 !

Tout d'abord, la règle dans le cas des cumulènes. :

Nombre pair de doubles liaisons -> pas de plan de symétrie car les substituants ne sont pas dans le même plan -> molécule chirale

Nombre impair de doubles liaisons -> molécule achirale et donc isomérie géométrique.

 

Très important à retenir : l'isomérie géométrique ne donne pas la chiralité

Voilà j'espère que c'est clair 

[Angelep]

Il y a 9 heures, Alexcipient a dit :

Salut @Jerry00 !

Tout d'abord, la règle dans le cas des cumulènes. :

Nombre pair de doubles liaisons -> pas de plan de symétrie car les substituants ne sont pas dans le même plan -> molécule chirale

Nombre impair de doubles liaisons -> molécule achirale et donc isomérie géométrique.

 

Très important à retenir : l'isomérie géométrique ne donne pas la chiralité

Voilà j'espère que c'est clair 

 

merci beaucoup! Donc la chiralite lors des cumulènes a nombre pair vient de l’absence de plan de symétrie ? Et il y a-t- il ducoup possibilité d’avoir une isomérie géométrique?  

[LanaBanana]

 Salut @Jerry00

Il y a 1 heure, Jerry00 a dit :

 

Donc la chiralite lors des cumulènes a nombre pair vient de l’absence de plan de symétrie ?

C'est ça, je vais juste reprendre depuis le début pour être sûre que tout soit clair.

Déjà, il faut bien comprendre qu'à partir de la deuxième double liaison successive les substituants ne sont plus dans le même plan. On le voit mieux dans l'image suivante ; si tu visualises bien ta molécule, tu remarques qu'à gauche les substituants sont "à plat", alors qu'à droite le CH3 est en avant / vers toi et le H en arrière.

S'il y a une troisième double liaison, à droite les substituants se remettront à plat (comme à gauche), s'il y en a une quatrième les substituants à droite se pencheront à nouveau comme lorsqu'il y a 2 doubles liaisons, et ainsi de suite. 

 

Sachant ça tu vas alors pouvoir déterminer s'il y a un plan de symétrie.

• Nombre de doubles liaisons Impaire: on prend l'exemple de 3 doubles liaisons

On a donc vu que lorsqu'il y a 3 doubles liaisons, les substituants sont tous "à plat", on dit alors qu'ils sont dans le même plan. Comme ils sont dans le même plan, il n'y a PAS de chiralité.

 

• Nombre de doubles liaisons paire : on prend l'exemple de 2 doubles liaisons

Lorsqu'il y a 2 double liaisons, les substituants d'un côté ne sont PAS dans le même plan que les substituants de l'autre côté (cf plus haut). Pour savoir si la molécule est chirale ou non, il va falloir regarder la nature de ces substituants.

 

     - les 4 substituants sont IDENTIQUES : il y aura 2 plans de symétrie, la molécules est donc CHIRALE. 

En effet, quand on prend la diapo de la prof (même si je la trouve pas super bien faite...) tu remarques qu'il y a un plan de symétrie horizontal (pointillés rouge) et vertical (continue bleu).

Le plan de symétrie horizontal (rouge) montre la symétrie entre les substituants de gauche, alors que le plan de symétrie vertical (bleu) montre celle des substituants de droite.

 

     - seulement 3 substituants sont identiques : il y aura 1 plan de symétrie, la molécule est donc CHIRALE.

Ce plan de symétrie correspondra au côté où les 2 substituants seront restés identiques. Dans l'exemple de la prof, ce sont les substituants à gauche qui sont restés identiques (alors qu'à droite ils sont différents) ; ainsi seul le plan de symétrie horizontal reste. Si c'était les substituants de droite qui étaient restés les mêmes, le plan restant aurait été le plan vertical.

(Les substituants sont représentés par les lettres a et b ; b étant une lettre différente de a, ce substituant est donc différent)

 

     - aucun des substituants n'est identique : il n'y a PAS de plan de symétrie, la molécule est donc ACHIRALE

 

(Même si entre la droite et la gauche les substituants sont identiques, il n'y a pas de plan de symétrie car les substituants ne sont pas dans le même plan ! Il faut seulement regarder si les substituants sont identiques d'un seul et même côté)

 

POUR RESUMER :

- Nombre de liaison impaire : PAS de chiralité (car présence d'un plan de symétrie)

- Nombre de liaison paire : Chiralité seulement si AUCUN substituant n'est identique (donc qu'ils sont tous différents)

Il y a 2 heures, Jerry00 a dit :

 

Et il y a-t- il ducoup possibilité d’avoir une isomérie géométrique?  

 

Oui avec des cumulènes à 2 doubles liaisons successives tu peux avoir une isomérie géométrique si les 4 substituants sont différents : ce sont les isomères Z ou E  

[Angelep]

Super merci à tous c'est beaucoup plus claire!!