stabilité carbanion + chimie orga

[DrR]

https://zupimages.net/viewer.php?id=19/52/pmlb.png

salut

ici l'item D est vrai mais je comprends pas pourquoi 5 est plus stable que 4 alors que 5 est un mésomère donneur donc va lui donner une liaison pi et 4 donneur inductif donc minoritaire devant le mésomère ?

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=19/52/8ztp.png

ici je comprend pas pourquoi C est vrai, une trans addition sur du Z ça donne RR et SS non ?

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=19/52/mr71.png

C vrai le reste faux

pour la A qu'est ce qu'on fait avec du CuO ?

et pour B et C : la fonction acetal c'est bien un carbone qui est lié à deux chaines carbonées et un OR et un OH ? je vois pas trop où il est vu que y a pas de C lié deux fois directement à un O

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=19/52/y129.png

C vrai : pourquoi on a des isomères de positions alors qu'on va juste former le carbo+ le plus stable racémique ?

D faux : pyrolyse ?

 

 

merci

Edited December 25, 2019 by DrR

[Kenber]

salut, alors

première question: il s'agit de carbanion, donc l'effet donneur inductif va pousser des électrons vers un carbon déjà négatif , ce qui va le déstabiliser. l'effet mésomère au contraire permet le déplacement de la charge moins et sa délocalisation entre les carbon, ce qui stabilise le carbanion. 

 

2ème question: normalement du trans sur du Z ça donne RR et SS mais ici l'atome d'oxygène fait que les priorités ne sont pas dans le même ordre pour les 2 carbon. si tu dessine la molécule en formule développée plane tu le verras mieux. 

 

3ème question: 

A: l'oxyde de cuivre c'est ce qui compose la liqueur de Fehling. il OXYDE le aldéhydes 

la fonction acétal c'est ce que tu obtiens quand tu fait réagir un aldéhyde avec un alcool. c'est comme ça qu'il faut le voir. ici, la partie gauche de ta molécule ressemble à un sucre qui s'est cyclisé.  un sucre c'est une chaine qui a une fonction aldéhyde et plusieurs fonctions alcools, pour se cycliser, une des fonction alcool réagit avec la fonction aldéhyde ce qui donne une fonction acétal.

 

4ème question

 la réaction (c) est une addition électrophone avec passage par un carbocation. addition d'eau en milieu acide ça va rompre ta double liaison , donner un H à un carbon d'un côté et une fonction alcool à l'autre. mais pas crée de carbon asymétrique dans ce cas. ici on estime que l'addition peut se faire d'un côté comme de l'autre de la double liaison donc tu vas avoir des isomères de position. je sais pas si c'est clair

 

D; la pyrolyse c'est la lyse par la chaleur ou le chauffage. c'est dans le poly dans réactions du COOH, notamment la décarboxylation.