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TD5 supplémentaire (QCM 6 et 7)


Basquella
Go to solution Solved by Alexcipient,

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Rererebonsoir!! Décidément c'est vraiment pas l'amour entre la chimie et moi 😭 Du coup j'arrête de vous spamer avec mes QCM un par un et je regroupe les deux derniers qui me posent problème ici

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=19/52/os2u.jpg

 

QCM 6 : CD vraies --> j'avais répondu AB bien sûr sinon c'est pas drôle, donc pourquoi?

QCM 7 : BDE vraies

Alors là je comprends vraiment pas du tout. Pour moi, le carbocation intermédiaire était un C II (puisque plus que lié à COOH, CH3 et H), donc j'ai raisonné avec le solvant : protique ou aprotique? Selon moi, la soude est protique. Donc mécanisme SN1 et carbocation intermédiaire.

Or c'est SN2 (et donc mécanisme concerté). A quel moment je me suis trompée?

 

Merci!!

image.png

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  • Ancien Responsable Matière

Rerebonsoir @Basquella!

Tu vas voir, quand tu auras compris, la chimie deviendra ta matière préférée 😍 (bien qu'il soit un peu difficile d'expliquer par écrit)

QCM 6 : Et bien, même principe que ce que je t'ai expliqué dans les QCM précédents. Une hydrogénation catalytique est une cis-addition stéréospécifique. Très important ! C'est une cis-addition mais il y a une libre rotation autour de la liaison (donc les H peuvent se retrouver des deux côtés opposés). Dans cette représentation, une rotation d'une molécule par rapport à une autre s'appelle un conformère (ou rotamère mais je trouve ça moins joli 😂) et il s'agit de la même molécule.

image.png.c7a0b460a004bb4fd674a6e44da16c05.png

Donc là encore, le seul moyen de voir lesquelles sont bonnes, c'est de vérifier la configuration des carbones asymétriques. Du coup, l'alcène étant de configuration Z, il te faut trouver les molécules qui sont RS ou SR.

 

Conclusion : avec ce genre d'exercice, il ne faut pas se baser sur le cis ou trans car il y a une libre rotation mais bien sur la configuration des carbones asymétriques

 

Voilà en espérant t'avoir vraiment aidé ! Tu me dis si jamais je n'ai pas été clair sur un point 😉

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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

Aaah super si tu as tout compris !

Ah oui désolé @Basquella j'ai oublié le QCM 7 😅

Alors ce qu'il faut savoir c'est que la soude n'est pas du tout un solvant polaire (donc elle n'est ni protique ni aprotique)

En fait, ce qu'il faut voir ici, c'est que tu obtiens un seul produit. La molécule de départ était R et le produit est S ce qui correspond à une inversion de Walden et donc à une SN2

 

Si la réaction avait été une SN1 tu aurais obtenu deux produits : le R et le S

Mais le SN2 étant stéréospécifique tu en obtiendras qu'un seul

 

Comme on ne te donnait pas le solvant polaire, le seul moyen de trouver le type de SN était donc de raisonner avec le produit de départ et le produit obtenu

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