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biomol glucides qcm 18


MaHa_logène
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Go to solution Solved by mimio,

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salut tout le monde!!!

qcm18 poly d'entrainement: 

Quelle est la formule cyclique des diholosides correspondant à toutes les propriétés suivantes :

- réagit avec la liqueur de Fehling

- ne subit pas l'action de la β-glucosidase

- par méthylation complète suivie d'hydrolyse acide, libère un tétraméthylglucose et un triméthylglucose.

- consomme 3 molécules d'acide périodique et libère une molécule d'acide formique. 

 

pour ce genre de qcm on fait comment svp? 

(je sais juste que les aldéhydes sont les seules a réagir avec la liqueur de Fehling et que la β-glucosidase sépare un glucose et un fructose ) 

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  • Solution

Bonjour, 

alors pour réagir avec la liqueur de Felhing, il faut avoir le OH anomerique libre.

 

Pour subir la bêta-glucosidase il faut  qu’il y ait une liaison bêta avec un glucose

 

Pour l’acide périodique, ca coupe entre les carbone qui ne sont impliqué dans aucune liaison -O- 

Et pour la methylation ça methyl la où il y  a un OH. Lorsque la methylation est suivie d’une hydrolyse acide le CH3 (methyl) lié au OH anomère est libéré.

 

La B a son OH anomere impliqué dans une liaison, ce n’est pas lui.

 

concernant la A C E, il ne contiennent pas deux glucoses, or on libère du trimethyl/tetramethyl- glucose.

 


La D est juste car :
- il peut être réduit par la liqueur de fehling car il a un OH anomere libre
- il n’est pas coupé par la bêta-glucosidase car il y a une liaison alpha
- après methylation suivi d’hydroxyde acide, il donne bien un testramethylglucose et un trimethylglucose
- il consomme 3 acides périodiques et libère une molécule d’acide formique car il coupe : voir schéma 

 

Acide formique étant formé car il y a deux coupures autour d’un alcool donc il est oxydé 2 fois


Voilà bon courage 😉 

 

 

image.jpg

Edited by mimio
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okeyy merci beaucoup 😄  mais j'ai qd meme une question:

Il y a 2 heures, mimio a dit :

la methylation ça methyl la où il n’y a pas de OH

il y a des OH partout ou est ce qu'on vas avoir une methylation? 

Il y a 2 heures, mimio a dit :

il faut avoir le OH anomerique libre.

c'est quoi un OH anomerique?

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Sorry je voulais dire la methylation c’est sur les OH. Du coup chaque OH sera methylé sauf si c’est suivi d’une hydrolyse acide. Le methyl lié au OH anomere sera libéré. 
 

 

Le OH anomère est celui lié au C1, il est libre lorsqu’il n’est pas impliqué dans une liaison. 

Edited by mimio
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