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Hydrogénation catalytique


KBenz9
Go to solution Solved by Jygorath,

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bonjour,

 

Je voulais avoir une précision en ce qui concerne l'hydrogénation catalytique, dans le cours j'ai mis que selon la nature de l'alcène de départ on a pas la même stéréoisomèrie, donc est-ce que lorsqu'on a un alcène Z on aura toujours une forme méso par exemple ? Et pour un alcène E on aura toujours un mélange racémique à la fin ou est-ce qu'il faut raisonner autrement ?

 

Merci !!  😁 

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  • Solution

Alors pour répondre rapidement, il faut faire au cas par cas.

La forme méso ne dépend pas seulement de la réaction, ni même de la configuration de la double liaison, mais aussi de la molécule elle-même et de sa propension à être symétrique.

Idem pour un mélange racémique qui va essentiellement dépendre de la réaction (passage par un carbocation ou non), ainsi que de la molécule qui ne doit pas présenter de carbone asymétrique en plus, sous peine d'obtenir des diastéréoisomères.

J'espère que j'ai été clair. C'est un peu la difficulté de la chimie orga, il n'y a pas vraiment de règle prédéterminé immuable, c'est beaucoup de cas par cas.

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