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Classement basicité


DocMaboul
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Bonjour,

 

quelqu’un peut m’aider à résoudre ce QCM (B et E justes) :

 

zjvq.jpeg
 

Est ce que le cyclohexane (4) est considéré comme un alkyle et donc donneur d’électrons ou il est attracteur d’électrons comme le phényl (3) ?

 

 

et si vous avez des conseils pour les classement des acides et des bases, je suis preneur 🤪

 

Merci !!

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  • Solution

Saluut, Je vais te donner mes tips

- Si il y a un groupe mesomere attracteur, par exemple NO2, ça va dans le sens de l'acidité 

- Dès qu'il y a un CH2 dans une chaîne, ça va dans le sens de l'acidité la basicité

- Un cycle avec doubles liaisons conjuguées sera plus acide qu'un cycle sans DL 

Je pense pas que se soit fiable à 100%,mais ça marche dans le livre de la prof 😅

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Euh juste pour « Dès qu'il y a un CH2 dans une chaîne, ça va dans le sens de l'acidité », c’est pas dans le sens de la basicité ?


CH2 est donneur d’électrons donc rend le site plus négatif et donc plus apte à compter un proton donc basique, non?

 

Si j’ai bien compris pour le 1, le CH2 donne des électrons donc rend le site basique ?

 

La 2 est la plus acide (moins basique) car le benzène attire les électrons, mais en plus il y a le groupement NO2 qui attire par effet mésomère, donc plus acide que la 3 ?

 

La 3 délocalise la charge moins par effet attracteur mésomère à cause des DL conjugués du benzène, rendant la molécule plus acide ?

 

La 4 est encore plus basique que la 1 car le cyclohexane donne des électrons comme un groupement alkyle par effet donneur inductif, mais son effet donneur inductif est supérieur car il a plus de proton (de la même façon que Ethyl donne plus que Méthyle) ?

 

du coup j’obtiens :

 

2 < 3 et 1 < 4

 

et en comparant la 3 et la 1 on voit que pour les mêmes raisons la 1 a un CH2 donneur que n’a pas la 3 donc la 1 est plus basique. On a donc 2 < 3 < 1 < 4, c’est bien ça ?

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Il y a 2 heures, DocMaboul a dit :

Euh juste pour « Dès qu'il y a un CH2 dans une chaîne, ça va dans le sens de l'acidité », c’est pas dans le sens de la basicité ?


CH2 est donneur d’électrons donc rend le site plus négatif et donc plus apte à compter un proton donc basique, non?

 

Si j’ai bien compris pour le 1, le CH2 donne des électrons donc rend le site basique ?

 

La 2 est la plus acide (moins basique) car le benzène attire les électrons, mais en plus il y a le groupement NO2 qui attire par effet mésomère, donc plus acide que la 3 ?

 

La 3 délocalise la charge moins par effet attracteur mésomère à cause des DL conjugués du benzène, rendant la molécule plus acide ?

 

La 4 est encore plus basique que la 1 car le cyclohexane donne des électrons comme un groupement alkyle par effet donneur inductif, mais son effet donneur inductif est supérieur car il a plus de proton (de la même façon que Ethyl donne plus que Méthyle) ?

 

du coup j’obtiens :

 

2 < 3 et 1 < 4

 

et en comparant la 3 et la 1 on voit que pour les mêmes raisons la 1 a un CH2 donneur que n’a pas la 3 donc la 1 est plus basique. On a donc 2 < 3 < 1 < 4, c’est bien ça ?

Ah ouii, autant pour moi, tu as raison sur le CH2 😅

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