DocMaboul Posted December 21, 2019 Posted December 21, 2019 Bonjour, quelqu’un peut m’aider à résoudre ce QCM (B et E justes) : Est ce que le cyclohexane (4) est considéré comme un alkyle et donc donneur d’électrons ou il est attracteur d’électrons comme le phényl (3) ? et si vous avez des conseils pour les classement des acides et des bases, je suis preneur Merci !! Quote
Solution Depsined Posted December 21, 2019 Solution Posted December 21, 2019 Saluut, Je vais te donner mes tips : - Si il y a un groupe mesomere attracteur, par exemple NO2, ça va dans le sens de l'acidité - Dès qu'il y a un CH2 dans une chaîne, ça va dans le sens de l'acidité la basicité - Un cycle avec doubles liaisons conjuguées sera plus acide qu'un cycle sans DL Je pense pas que se soit fiable à 100%,mais ça marche dans le livre de la prof Quote
DocMaboul Posted December 22, 2019 Author Posted December 22, 2019 (edited) haha oui c’est plus clair maintenant, merci ! Edited December 22, 2019 by DocMaboul Quote
DocMaboul Posted December 22, 2019 Author Posted December 22, 2019 Euh juste pour « Dès qu'il y a un CH2 dans une chaîne, ça va dans le sens de l'acidité », c’est pas dans le sens de la basicité ? CH2 est donneur d’électrons donc rend le site plus négatif et donc plus apte à compter un proton donc basique, non? Si j’ai bien compris pour le 1, le CH2 donne des électrons donc rend le site basique ? La 2 est la plus acide (moins basique) car le benzène attire les électrons, mais en plus il y a le groupement NO2 qui attire par effet mésomère, donc plus acide que la 3 ? La 3 délocalise la charge moins par effet attracteur mésomère à cause des DL conjugués du benzène, rendant la molécule plus acide ? La 4 est encore plus basique que la 1 car le cyclohexane donne des électrons comme un groupement alkyle par effet donneur inductif, mais son effet donneur inductif est supérieur car il a plus de proton (de la même façon que Ethyl donne plus que Méthyle) ? du coup j’obtiens : 2 < 3 et 1 < 4 et en comparant la 3 et la 1 on voit que pour les mêmes raisons la 1 a un CH2 donneur que n’a pas la 3 donc la 1 est plus basique. On a donc 2 < 3 < 1 < 4, c’est bien ça ? Quote
Depsined Posted December 22, 2019 Posted December 22, 2019 Il y a 2 heures, DocMaboul a dit : Euh juste pour « Dès qu'il y a un CH2 dans une chaîne, ça va dans le sens de l'acidité », c’est pas dans le sens de la basicité ? CH2 est donneur d’électrons donc rend le site plus négatif et donc plus apte à compter un proton donc basique, non? Si j’ai bien compris pour le 1, le CH2 donne des électrons donc rend le site basique ? La 2 est la plus acide (moins basique) car le benzène attire les électrons, mais en plus il y a le groupement NO2 qui attire par effet mésomère, donc plus acide que la 3 ? La 3 délocalise la charge moins par effet attracteur mésomère à cause des DL conjugués du benzène, rendant la molécule plus acide ? La 4 est encore plus basique que la 1 car le cyclohexane donne des électrons comme un groupement alkyle par effet donneur inductif, mais son effet donneur inductif est supérieur car il a plus de proton (de la même façon que Ethyl donne plus que Méthyle) ? du coup j’obtiens : 2 < 3 et 1 < 4 et en comparant la 3 et la 1 on voit que pour les mêmes raisons la 1 a un CH2 donneur que n’a pas la 3 donc la 1 est plus basique. On a donc 2 < 3 < 1 < 4, c’est bien ça ? Ah ouii, autant pour moi, tu as raison sur le CH2 Quote
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