Acidité entre 2 composés avec fonction thiol

[cutieheartx]

Bonsoir, 

 

Quelqu'un pourrait m'expliquer pourquoi le composé C₆H₅-SH est plus acide que CH₃-SH ? 

 

Merciii 

[enzocastets]

Salut @cutieheartx

 

Alors dans la molécule C₆H₅-SH tu as un cycle benzène sur lequel les électrons de la liaison SH vont venir se délocaliser. Ainsi, la liaison SH va se retrouver fragilisée par un mange d'électrons et donc le H va facilement partie, c'est donc une molécule très acide. (Il faut se rappeler qu'un acide est, par définition, une espèce susceptible de céder un proton H+).

 

Pour le deuxième molécule, tu as un groupement CH3 qui est donneur par effet inductif, il va donc "envoyer" les électrons vers la liaison SH qui sera donc très stable, le H partira moins facilement et donc la molécule est moins acide que l'autre.

 

J'espère que c'est clair pour toi

[cutieheartx]

Salut @enzocastets

Enfaites le cycle benzène joue le rôle d'attracteur par rapport à SH si j'ai bien compris ?

Et vu que un groupement attracteur augmente l'acidité et un groupement donneur (-CH₃₎ diminue l'acidité, c'est pour que ça que C₆H_5-SH est plus acide CH₃-SH ? 

[enzocastets]

Le 22/12/2019 à 14:50, cutieheartx a dit :

Salut @enzocastets

Enfaites le cycle benzène joue le rôle d'attracteur par rapport à SH si j'ai bien compris ?

Et vu que un groupement attracteur augmente l'acidité et un groupement donneur (-CH₃₎ diminue l'acidité, c'est pour que ça que C₆H_5-SH est plus acide CH₃-SH ? 

C'est ça!