Guest pops Posted December 21, 2019 Share Posted December 21, 2019 salut alors en fait je comprend pas quel est la méthode pour savoir combien un alcène a plusieurs double liaisons peut présenter de strereoisomere je suis tombé sur un ccm qui disait que ces molécules possèdent au max 2 strereoisomere mais je comprend pas la méthode pour le voir : CL-CH=C=CH=CH-CL CH3-CH=C=C=CH-CL CH3-CH=C=CH-CH2-CH2-CH3 MERCIII Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière LAmi_Omelette Posted December 21, 2019 Ancien Responsable Matière Share Posted December 21, 2019 Salut ! Alors ici : c'est comme si tu n'avais qu'une seule double liaison (3 doubles liaisons valent 1 double liaison, essaye de te le représenté avec 1 feuille de papier, puis 2 à 90° l'une de l'autre et une 3eme comme la première donc à 90° de la 2nd, tu verras qu'on retombe dans le meme plan que si on en avait qu'une!), et une double liaison c'est une Z/E, donc 2 stéréoisomères. il y a 58 minutes, Invité pops a dit : CL-CH=C=CH=CH-CL Pareil pour là, 3 doubles = une simple donc une Z/E donc 2 stéréoisomères ! il y a une heure, Invité pops a dit : CH3-CH=C=C=CH-CL Le dernier un peu plus complexe; tu es d'accord pour dire que cette molécule est chirale car il n'y a ni plan, ni plan de symétrie? Dans ce cas ca marche comme un C*, tu as 2 stéréosiomères comme si tu faisais un R/S ! il y a une heure, Invité pops a dit : CH3-CH=C=CH-CH2-CH2-CH3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Guest pops Posted December 21, 2019 Share Posted December 21, 2019 merci à toi mais je me demandais dans quel cas ça aurait été faux fin je veux dire est ce qu'il y a une méthode générale pour retrouver le nombre de strereoisomere moi je pensais qu'il fallait voir si le nombre de double liaison était pair ou impair pour raisonner mais finalement avec ton explication j,'en conclu que non puisque les deux premieres molécules ont un nombre impaire et la dernière pair Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Thiasmine Posted December 21, 2019 Solution Share Posted December 21, 2019 Il y a 1 heure, Invité pops a dit : merci à toi mais je me demandais dans quel cas ça aurait été faux fin je veux dire est ce qu'il y a une méthode générale pour retrouver le nombre de strereoisomere moi je pensais qu'il fallait voir si le nombre de double liaison était pair ou impair pour raisonner mais finalement avec ton explication j,'en conclu que non puisque les deux premieres molécules ont un nombre impaire et la dernière pair saluut !! tu confonds avec chirale ou achirale, en effet les cumulènes avec un nombre impair de double liaison seront achiraux à cause de leur symétrie, mais ça ne leur empêche pas d'être Z ou E. Ca aurait été faux si par exemple les carbones impliqués dans les doubles liaisons sont liés au même groupement alors dans ce cas oui il n'y a pas d'isomérie optique. En gros si le nombre de double liaison est impair alors ça ne dévie pas la lumière polarisée (achirale) mais ça présente quand même des stéréoisomères (c'est à dire des molécules de même formule brute mais avec une orientation des substituants qui est différente). Dans le cas du nombre pair, comme le dit gabriel, on va parler de configuration R et S car on l'a vu ça fait partie des molécules chirales (qui dévient la lumière polarisée). En faite pour voir si une molécule possède des stéréoisomères du regardes : - si double liaisons (nombre impair) : Z/E - si carbone asymétrique : R/S - si double liaison (nombre pair) : R/S Et ça peut être 2, comme 3 ou encore 4 ou bien bcp + de stéréoisomères et cela va déprendre du nombre de carbone asymétrique dans ta molécule, ou encore la présence d'un plan de symétrie qui fait qu'une molécule est sous forme méso donc on en comptera 3 au lieu de 4, ou bien si on a deux double liaisons dans la molécule (au moins séparé d'une simple liaison) et qu'elles sont toutes les deux liés à des substituants différents et aucune symétrie alors on aura 4 stéréoisomères: ZZ EE EZ ou ZE. Ce n'est qu'un exemple ! Ca dépend vraiment de pleins de paramètres donc on peut pas te donner "une méthode générale". Voilà j'espère qu'on a quand même réussi à t'aider Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Guest pops Posted December 21, 2019 Share Posted December 21, 2019 aaah ok je comprend mieux merci beaucoup à vous deux Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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