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furanose, pyranose


petitepharmacienne
Go to solution Solved by garanceazais,

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Coucou!

je ne comprends pas comment il faut faire pour répondre à cet item, si jamais quelqu'un peut m'aider 🤭

 

la réaction de permethylation d'un disaccharide, suivie d'une hydrolyse acide conduit à l'identification de 2 produits apres chromatographie separative:

 

1,3,4,6-tetra-O-methyl-D-fructose 

2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-galactose

 

question: Dans ce disaccharide, le fructose est sous forme furanose 

 

merci d'avance !!!

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  • Solution

Salut !

Alors lorsque tu fais une perméthylation, des groupements CH3 (méthyl) sont ajoutés sur toutes les fonctions OH (anomérique et alcool). 

Ensuite l'hydrolyse acide hydrolyse les liaisons glycosidiques.

Ici on s'intéresse au 1,3,4,6-tétra-O-méthylfructose donc

   - les carbones 3, 4 et 6 portent des fonctions OH donc ils n'intervienent pas dans la formation du cycle ni dans des liaisons glycosidiques

   - les carbones 2 et 5 ne sont pas méthylés il sont engagés dans la liaison de fermeture du cycle

 

--> L'item est vrai car le cycle se fait entre C2-C5  donc c'est un furane

 

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