TD5 2017 QCM 5 + 7 + 10

[syncytio13]

Salut ! 

J'ai un peu de mal avec quelques uns de ces QCM, ça serait super si qqn pouvait m'aider !!

QCM 5 : Je pensais que l'action du brome se faisait par l'intermédiaire d'un ion ponté, du coup en trans or les bonnes réponses sont CE https://zupimages.net/viewer.php?id=19/51/iymz.png 

QCM 7 : On a un carbone secondaire donc on doit faire en fonction du solvant sauf qu'on a aucune indication (sauf soude diluée), les bonnes réponses sont BDE https://zupimages.net/viewer.php?id=19/51/ghqf.png

QCM 10 : Pour la formation du composé D j'ai pensé à une déshydratation mais j'obtenais un alcène pourtant c'est faux, la bonne réponse est E https://zupimages.net/viewer.php?id=19/51/yei1.png

 

Merci !!

[matt]

Salut @syncytio13 !  

 

Le 19/12/2019 à 16:06, syncytio13 a dit :

QCM 5 : Je pensais que l'action du brome se faisait par l'intermédiaire d'un ion ponté, du coup en trans or les bonnes réponses sont CE https://zupimages.net/viewer.php?id=19/51/iymz.png 

Alors je ne sais pas d'où vient ce QCM, mais il s'agit vraisemblablement d'un erratum. Evidemment les réponses justes sont C et D.

 

Le 19/12/2019 à 16:06, syncytio13 a dit :

QCM 7 : On a un carbone secondaire donc on doit faire en fonction du solvant sauf qu'on a aucune indication (sauf soude diluée), les bonnes réponses sont

Alors je nesuis pas dans la tête de celui (ou celle) qui a fait cet exo, mais la molécule qu'ils te donnent est donnée avec la représentation de Fischer, et tu obtiens seulement le composé de configuration S. De plus, tu vois qu'il y a changement de configuration (ça te fait penser à une inversion de Walden) donc une SN2. Voilà c'était simplement ça  

 

Le 19/12/2019 à 16:06, syncytio13 a dit :

QCM 10 : Pour la formation du composé D j'ai pensé à une déshydratation mais j'obtenais un alcène pourtant c'est faux, la bonne réponse est

Alors, pour obtenir D il y a eu perte d'eau donc déshydratation, et ici il s'agissait d'une déshydratation intramoléculaire mais puisqu'il y avait 2 fonctions alcools, il va y avoir la formation d'un etheroxyde (comme s'il s'agissait en réalité d'une déshydratation intermoléculaire) et donc cyclisation puisque les 2 fonctions -OH sont sur la même molécule ce qui donne un étheroxyde cyclique. Et ça donnait ça  : 

 

Bon c'est très clairement hors programme, voilà ils se sont fait un kiff dans le poly de TD mais ne t'inquiète pas !

 

C'est pour ça d'ailleurs que ça ne réagissait pas avec H₂ puisque ce n'est pas un alcène.

 

Est-ce j'ai répondu à toutes tes questions ?

 

Bon courage et bonne soirée  

 

 

[syncytio13]

@matt Merci 

Dernière petite question (même si  c'est hors programme), y a t-il toujours formation d'un étheroxyde avec cyclisation quand on a deux fonction alcools et déshydratation intramoléculaire, comme dans la question D ?

Il y a 8 heures, matt a dit :

je ne sais pas d'où vient ce QCM

Ce sont tous des QCM du poly de TD mais de y a deux ans 

[matt]

Le 21/12/2019 à 06:46, syncytio13 a dit :

Dernière petite question (même si  c'est hors programme), y a t-il toujours formation d'un étheroxyde avec cyclisation quand on a deux fonction alcools et déshydratation intramoléculaire, comme dans la question D ?

Alors j'ose imaginer que oui, mais ça doit dépendre aussi pas mal des conditions expérimentales pcq c'est tellement sensible un cycle sous forme d'étheroxyde qu'il aura tendance à s'ouvrir dès qu'il le pourra ! 

[syncytio13]

@matt D'accord, merci !!