Petites questions en vrac UE1 - Chimie

[paapimio]

Bonjourrr, 

Du coup voici quelques petites questions auxquelles j'aimerais une petite réponse si possible : 

 

- Dans le cas d'une Substitution Nucléophile, si le groupement partant Y = Cl, et le nucléophile est un CN, alors il y a t il une inversion de Walden ? 

J'aurais tendance à dire non car il me semble que CN est inférieur en priorité que Cl, mais je crois avoir vu les 2 cas dans des QCM...

 

- Est ce qu'une forme mésomère est optiquement active? 

 

Merci d'avance !

[Thiasmine]

salut @paapimio, en faite pour une SN2 dit toi juste : si le groupement partant est remplacé par un groupement non prioritaire (par rapport aux autres groupements qui relient le C) alors il n’y a pas inversion de Walden. Il ne faut pas raisonner en fonction du Cl, fin si un peu, mais pas que, il faut surtout voir si le groupement qui arrive assure encore la place de number 1 ou si quand il arrive il n’assure pas cette place... Donc je me répète : s’il arrive et qu’il n’est pas number one alors PAS inversion car ça change rien vu qu’il arrive à l´oppose, au contraire si il est number one là y’a inversion pck il est numéro un mais du côté opposé de « l’emplacement de base » 

Pour prendre ton exemple si CN remplace Cl et que

- le carbone il est relié au début à un CH3 CL C2H5 et H alors là OUI inversion 

- le carbone il est relié au début à un CH3, COH, H et Cl alors là NON pas inversion! (le COH est prio par rapport au CN, donc brf CN est nul il a pas assuré la place du Cl)

 

Ensuite pour ta deuxième question, tu parles plutôt de forme meso non? car mésomères c’est tout autre chose (effet inductif/mésomère) si c’est ta question alors non, il est optiquement inactif sur la lumière polarisée par compensation INTRAmoleculaire 

 

bonne soiree et dit moi si qqch n’est pas claaair 

Edited December 19, 2019 by VESPA