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CC 2018 (QCM 19/20)


Liliputienne
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  • Ancien Responsable Matière

Bonsoiiir (omg ça fait tout bizarre de venir ici).J'ai deux questions sur concours de 2018 en chimie (et c'est tau niveau de l'orga of course sinon c'est pas drôle) 

 

1 - Pourquoi le 19E est faux ? La correction parle de carbanion fixe mais késako que cette sorcellerie ? 

 

2 - Pourquoi le 20E est vrai ? L'hydrogénation catalytique se déroule pas sur l'alcène ? 😮 

 

Merci à vouuus (j'ai cherché dans le référencement et sur les anciens posts et j'ai pas trouvé de sujet semblable, déso si ça existait déjà !) 

 

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  • Solution

Salut @Liliputienne ! Premièrement je m'excuse pour la réponse tardive, mais on était en pleins partiels avec @enzocastets

 

Donc c'est parti,

Le 17/12/2019 à 00:10, Liliputienne a dit :

1 - Pourquoi le 19E est faux ? La correction parle de carbanion fixe mais késako que cette sorcellerie ? 

Alors déjà il me semble qu'il est écrit "carbone asymétrique fixe", càd que sa configuration de bouge pas durant la réaction.

Révélation

spacer.png

 Ici, pour C* 1 tu passes par un carbanion donc attaque au-dessus ou en-dessou, pour C* 2 tu passes par un carbocation donc attaque au-dessus ou en-dessous. Donc pour C*1 et C*2 leur config est R/S (50% chacun). Mais il ne faut pas oublier C*3 qui lui provient de la molécule de départ et qui est fixé en tant que R. Donc finalement tu auras : R/R/R ; S/R/R ; R/S/R ; S/S/R donc seulement donc ce n'est pas un mélange racémique puisque ce sont des diastéréoisomères et non pas des énantiomères.

 

Le 17/12/2019 à 00:10, Liliputienne a dit :

2 - Pourquoi le 20E est vrai ? L'hydrogénation catalytique se déroule pas sur l'alcène ? 😮 

Alors si elle se déroule à la fois sur l'alcène mais aussi sur l'aldéhyde, pour donner le 3-méthylpentan-1-ol. Si ça n'avait pas agit sur l'alcène on aurait obtenu : 3-méthyl-pent-2-ène-1-ol.

 

Est-ce que j'ai répondu à tes questions ? Bonne soirée et bon courage 😉

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  • Ancien Responsable Matière

Niquel chrome ! Merci ! 

 

Le 20/12/2019 à 20:46, matt a dit :

je m'excuse pour la réponse tardive, mais on était en pleins partiels

C'est pas grave, t'as quand même pris le temps de répondre 😉 

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