TD5 sup

[happybee]

Coucouuu tout le monde !! 

 

je suis bloquée sur les étapes de ce qcm, si quelqu'un a un peu de  temps est ce que je pourrais avoir une correction détaillée de ces 2 qcm 

(les réponses vraies sont E et E)

(et je m'excuse encore pour les photos à l'envers, je crois que ça va devenir ma marque de fabrique)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Bonne nuit ttw 

[Thiasmine]

Saluut @happybee!! Je vais te dire comment j’ai personnellement raisonné, je ne suis pas du tout sûre de moi... 

 

On est d’accord la molécule de départ a deux doubles liaisons, on la fait agir avec 2 moles de HBr, l’halogenation peut donc avoir lieu sur les deux doubles liaisons, donc j’obtiendrais comme isomères : 

 

  -  C(Br)-C-C-C-C-C(Br)

  -  C-C(Br)-C-C-C(Br)-C

  -  C(Br)-C-C-C-C(Br)-C  = C-C(Br)-C-C-C-C(Br) 

 

Ce qui fait qu'on a 3 isomeres, continuons ...

 

On fair agir h2O —> les Br deviennent des OH 

On est donc en presence de diol (C)

C subit une deshydratation et forme D par cyclisation, on peut direct penser a une déshydratation intermoléculaire pour former un éther oxyde et yes pas la peine de le faire agir avec un autre il possède déjà les deux OH donc hop cyclisation et formation d’un ehter oxyde cyclique avec élimination d’eau. 

Cette reaction a été faite avec les 3 stereoisomeres qu’on a trouvé tout a l’heure, donc 3 possibilités de cycle différentes. 

 

Et puis un éther oxyde cyclique avec H2 on peut rien faire, il y a pas de double liaison dans les parages donc il n’y a bien pas de réaction ! (la dernière réaction c’etait surtout pour nous aider et montrer que ce n’était pas une déshydration intra car sinon on obtiendrait des alcènes et la dernière réaction serait possible) 

 

Voilaaa j’espere que j’ai été claire et que c’est bien ça le raisonnement à suivre, booonneee journée 

[Jygorath]

Je vais mettre mon petit grain de sel et rectifier selon moi quelques points.

Je pense @VESPA a bien expliqué le QCM10 mais j'ai une autre version expliquant le QCM11 que je trouve plus probable.

 

La plupart de temps (toujours j'ai envie de dire), quand une réaction donne plusieurs isomères (ce qui est le cas selon la "théorie VESPA"), les réactions font figurer les différents isomères. On aurait donc du avoir B, B' et B''. Ce qui n'est pas le cas ici.

De plus, les items questionnent sur le nombre de STÉRÉOisomères, et puisqu'on se trouve en présence d'isomères avec différents cycles (pour la molécule D, toujours selon VESPA), tous les items devraient être faux.

 

Quand cela n'est pas précisé, et qu'il est possible d'avoir une forme majoritaire et minoritaire, on prend toujours la forme majoritaire, à savoir pour la molécule B le 2,5-dibromohexane. On obtient donc dans l'ordre des réactions ces molécules :

Pour les 3 dernières molécules, soit respectivement B,C et D, on va avoir 2 carbones asymétriques à chaque fois (sur les carbones qui portent les Br, OH ou les groupements méthyl dans le cycle). Donc en théorie ont devrait tomber sur 4 stéréoisomères pour les 3. Sauf que tu remarquera un plan de symétrie pour toutes ces molécules. Et qui dit plan de symétrie dit stéréoisomères en moins. Donc ces molécules ont en faite toutes les 3 (B/C/D) 3 stéréoisomères. Et tu verras sur le QCM11, ça correspond bien à la réponse E juste.

 

Voilà, j'espère que mon explication est clair. N'oublie pas de mettre le sujet en résolu si ça t'as servi, de lâcher un pouce bleu et de t'abon... wait?!?

[Thiasmine]

Ouiiii @Jygorath mercii beaucoupp, c’est vrai que j’ai dit n’importe quoi pour la 11 désolée @happybee, on parle de stereoisomeres autant pour moi... donc merci bcp @Jygorath pour ton explication c’est + clair d’un coup!!! 

[happybee]

@VESPA @Jygorath ptnnn merciiiii les gars vous gérez !! 

Merci beaucoup beaucoup d'avoir pris le temps de faire ces réponses au top j'ai tout capté 

Bonne journée