Guest chimie Posted December 14, 2019 Share Posted December 14, 2019 https://zupimages.net/viewer.php?id=19/50/qqfx.jpg bonjour, je n'arrive pas à obtenir ce qu'on obtient lors de cette réaction, je ne comprends pas bien le mécanisme. La A est fausse et la B, vraie or je ne vos pas comment une oxime peut avoir 4 stéréosiomères Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Thiasmine Posted December 14, 2019 Share Posted December 14, 2019 (edited) salut, on obtient en effet une oxime qui pourra être soit E soit Z (il ne faut pas oublier le doublet non liant du N qui est considéré comme un substituant) et on voit dans la molécule une autre double liaison qui pourra faire soit Z soit E. au final la molécule pourra être : EE ZZ EZ ou ZE. ce qui fait bien 4 Edited December 14, 2019 by VESPA Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Guest chimie Posted December 15, 2019 Share Posted December 15, 2019 ok merci beaucoup, est ce que tu pourrais m'aider pour la 1, je n'y arrive pas du tout Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Thiasmine Posted December 15, 2019 Share Posted December 15, 2019 il y a 17 minutes, Invité chimie a dit : ok merci beaucoup, est ce que tu pourrais m'aider pour la 1, je n'y arrive pas du tout Ouais je veux bien mais franchement à l'écris je vois pas du tout comment expliquer c'est un peu compliqué... En réalisant la réaction dont ils nous font part on obtient pas la molécule que l'on veut (dans l'énoncé) mais plutot : C-C-C-C=C-COH, pour obtenir ce qu'ils nous disent j'aurais plutôt fait réagir l'éthanal avec une butan-2-one. Pour comprendre cette question essaie de revoir la partie du cours sur aldolisation/cétolisation dans la partie des carbonyles, ça te paraîtra peut être plus simple... Désolée je sais pas vraiment comment expliquer et je t'avoue que l'aldolisation je maitrise pas trop donc j'espère ne pas t'avoir dit de bêtise Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Jygorath Posted December 15, 2019 Solution Share Posted December 15, 2019 En gros pour l'aldolisation tu fout les 2 molécules à la queue leuleu à partir de l'aldhéyde et tu enlève l'oxygène. Voilà. Ici la A est faux parce que il y a un méthyl en trop. On devrait avoir CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH=O. La partie en gras étant "l'ancien" éthanal. Le reste tu t'en doute c'est "l'ancien" butan-1-al, et tu vois qu'au bout de la double liaison l'oxygène a disparu. J'espère que j'ai su être clair avec cet extrême de la vulgarisation (désolé Mme El Hage mais bon). Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Thiasmine Posted December 15, 2019 Share Posted December 15, 2019 merci pour cette simplification @Jygorath c’est grave utile pck je me casse trop la tête pour trouver la molécule à chaque fois !! Par contre ce que je comprends pas avec l’aldolisation ou cetolisation de 2 molécules différentes, comment on est censé savoir laquelle des deux molécules formera l’ion enolate nécessaire à la réaction ?? pourquoi l’une plus que l’autre ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Jygorath Posted December 15, 2019 Share Posted December 15, 2019 Ça va dépendre de la stabilité de ton ion enolate, avec les forme inductive et mésomères. Comme d'hab quoi. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Thiasmine Posted December 15, 2019 Share Posted December 15, 2019 il y a 13 minutes, Jygorath a dit : Ça va dépendre de la stabilité de ton ion enolate, avec les forme inductive et mésomères. Comme d'hab quoi. ah oui d’accord je vois, merci bcp, bonne soirée Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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