QCM 18 - Poly de Noël

[Mathias_czk]

Bonsoir

Alors voila, je suis actuellement sur le QCM 18 comme je l'ai énoncé, mais je bloque un peu. En fait, j'ai bien compris pourquoi on passe par une E1 etc.. Mais je ne comprend pas pourquoi on obtient aussi une molécule B  Mais pour le coup, même en ayant essayer de dessiner la molécule je ne comprends pas.. Ducoup quelqu'un pourrait m'expliquer stp ? Merci  ( Et m'expliquer aussi pourquoi on obtient A et A' parce que j'ai l'impression de mal l'avoir compris aussi )

 

 

Désolé pour le sens ^^

 

[Thiasmine]

Salut @Mathias_czk, tout d'abord il faut savoir qu'avec de la potasse concentrée et à chaud on réalise une élimination ! L'élimination va se faire en éliminant le Cl et son départ permet de former une double liaison, or tu vois bien que la double liaison tu peux la réaliser soit à droite, soit à gauche : d'où A majoritaire et B minoritaire. 

- A majoritaire : c'est à dire que l'alcène formé doit être le plus substitué possible ca sera C-C=C(CH3)-C-C-C 

- B minoritaire : l'alcène formé le moins substitué : C=C-C(CH3)-C-C-C 

 

Concernant A et A' il s'agit des diastéroisomères, ou isomères optiques Z et E. E étant le plus stable car les groupements les plus gros sont de part et d'autre de la double liaison donc moins d'encombrement stérique --> le + stable (donc A est E et A' est Z) 

 

Voilà j'espère que tu as compris, dit moi si t'as d'autres questions et courage pour les révisions

[Mathias_czk]

Ah d'accord je comprends beaucoup mieux merci beaucoup @VESPA ! Mais lors de la réaction, l'Halogène, fin du coup le Cl ici, va prendre l'électron pour s'associé avec K+ puis c'est H qui va donner son électron soit à droite soit à gauche pour devenir un H+ et partir avec OH- exacte ?

 

Si oui, la molécule serait pas plutôt : C-C-C (CH3) = C-C-C ??

Edited December 13, 2019 by Mathias_czk

[Thiasmine]

il y a 17 minutes, Mathias_czk a dit :

Ah d'accord je comprends beaucoup mieux merci beaucoup @VESPA ! Mais lors de la réaction, l'Halogène, fin du coup le Cl ici, va prendre l'électron pour s'associé avec K+ puis c'est H qui va donner son électron soit à droite soit à gauche pour devenir un H+ et partir avec OH- exacte ?

 

Si oui, la molécule serait pas plutôt : C-C-C (CH3) = C-C-C ??

 

Oui ce que je t'ai dit plus haut c'était vraiment pour simplifier pck moi je raisonne comme ça pour pas me prendre la tête, jme dis ça peut faire une liaison à droite ou à gauche de là où yavait Cl quoi, donc non je pense pas qu'on puisse obtenir cette molécule là 

Mais le mécanisme en gros : on a Cl qui se barre avec sa liaison pck forte électronégativité donc il devient Cl-, on obtient donc un carbocation (oui car c'est une E1 vu qu'on obtient 2 composés A et A'), puis il y a OH- du KOH qui va prendre le H en alpha du carbocation, or vu que le Cl était en position 2, le carbocation a 2 carbones en alpha avec des H donc la base peut prendre soit de l'un soit de l'autre et en prenant ce H il y a la liaison qui va former l'alcène. Et la base va prendre majoritairement le H qui permet par la suite de former l'alcène le plus substitué (c'est régiosélectif) 

 

Donc non je ne pense pas qu'on puisse obtenir la molécule que tu me dis, raisonne vraiment simplement et même si c'est "faux" de te dire ça que la liaison où yavait Cl elle peut aller où? A droite ou à gauche 

 

Je suis désolée c'est vraiment compliqué d'expliquer ça à l'écrit sans dessins, mais dans le poly il y a des corrections non? tu n'arrives pas à visualiser ?

Edited December 13, 2019 by VESPA

[Mathias_czk]

il y a 1 minute, VESPA a dit :

 

Oui ce que je t'ai dit plus haut c'était vraiment pour simplifier pck moi je raisonne comme ça pour pas me prendre la tête, jme dis ça peut faire une liaison à droite ou à gauche de là où yavait Cl quoi, donc non je pense pas qu'on puisse obtenir 

Mais le mécanisme en gros : on a Cl qui se barre avec sa liaison pck forte électronégativité donc il devient Cl-, on obtient donc un carbocation (oui car c'est une E1 vu qu'on obtient 2 composés A et A'), puis il y a OH- du KOH qui va prendre le H en alpha du carbocation, or vu que le Cl était en position 2, le carbocation a 2 carbones en alpha avec des H donc la base peut prendre soit de l'un soit de l'autre et en prenant ce H il y a la liaison qui va former l'alcène. Et la base va prendre majoritairement le H qui permet par la suite de former l'alcène le plus substitué (c'est régiosélectif) 

 

Donc non je ne pense pas qu'on puisse obtenir la molécule que tu me dis, raisonne vraiment simplement et même si c'est "faux" de te dire ça que la liaison où yavait Cl elle peut aller où? A droite ou à gauche 

 

Je suis désolée c'est vraiment compliqué d'expliquer ça à l'écrit sans dessins, mais dans le poly il y a des corrections non? tu n'arrives pas à visualiser ?

 

Oh punaiiiise çà y est je l'ai x) C'est parce que je ne faisais pas gaffe au fait qu'il y est le deuxième C alpha de l'autre coté, ducoup je pensais que OH- attaqué toujours le même H et que cet H donné la liaison soit à droite soit à gauche mais en fait pas du tout ! Super merci tu me sauves j'ai bien compris la x) J'avais pas la notion du C alpha présent des deux coté et donc je ne voyais pas l'autre H pouvant être attaqué et former la molécule B x) Merci beaucoup et t'es explication étaient très clair  Merci encore

[Thiasmine]

C'est avec plaisir @Mathias_czk! ahh oui je vois ce que tu veux dire mais non il faut raisonner en fonction du carbocation en cas d'une E1 (une E2 c'est un peu plus compliqué...), n'hésite pas si tu as d'autres questions bonne soiréeee

[Mathias_czk]

Haha @VESPA je te ferai signe si les E2 me posent problèmes x) Du coup merci et bonne soiréeee

 

[Jygorath]

Juste pour revenir sur vos raisonnement respectif, je trouve celui de @VESPA bien plus efficace (désolé @Mathias_czk). Le raisonnement est simple mais très efficace, il limite le nombre d'erreur mais aussi le temps de réflexion (ce qui est essentiel en chimie orga car on fini souvent l'épreuve rick-rack avec le temps au concours).

Après bien sûr si ce raisonnement te paraît naturel Mathias il n'y a aucun soucis. C'était juste un tips comme ça.

Sur ce bon courage!

[Mathias_czk]

il y a 3 minutes, Jygorath a dit :

Juste pour revenir sur vos raisonnement respectif, je trouve celui de @VESPA bien plus efficace (désolé @Mathias_czk). Le raisonnement est simple mais très efficace, il limite le nombre d'erreur mais aussi le temps de réflexion (ce qui est essentiel en chimie orga car on fini souvent l'épreuve rick-rack avec le temps au concours).

Après bien sûr si ce raisonnement te paraît naturel Mathias il n'y a aucun soucis. C'était juste un tips comme ça.

Sur ce bon courage!

 

Haha oui chui d'accord c'est clairement son raisonnement le mieux mais justement, je n'avais rien compris au QCMs donc en soit je ne savais pas comment m'y prendre et j'avais aucune technique pour le résoudre x) Donc c'est good maintenant