Jou222 Posted December 13, 2019 Share Posted December 13, 2019 Bonjour bonjour, J'ai un petite question sur le QCM 295 du livre: https://www.noelshack.com/2019-50-5-1576222927-capture-d-ecran-2019-12-13-a-08-41-50.png Dans la correction elle note que la réaction 3 se fait selon un mécanisme E1, je ne vois pas ce qui permet d'affirmer ça dans l'énoncé... Merci d'avance Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
matt Posted December 13, 2019 Share Posted December 13, 2019 Salut @Jou222 Lorsqu'il y a 2 H en du carbone portant la fonction alcool, on a la possibilité de former 2 alcène différents. Or, c'est l'alcène le plus substitué qui est majoritairement formé, donc cela indique qu'il s'agit d'un mécanisme E1. Si on un produit majoritaire et un minoritaire cela signifie qu'il y a stéréosélectivité, donc passage par un carbocation. C'est plus clair pour toi ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Jou222 Posted December 13, 2019 Author Share Posted December 13, 2019 Coucou @matt ! Hum.. oui je comprends ta réponse mais j'ai quand même l'impression que quelque chose m'échappe (pas vraiment sur ce qcm mais de manière plus générale). il y a une heure, matt a dit : Si on un produit majoritaire et un minoritaire cela signifie qu'il y a stéréosélectivité, donc passage par un carbocation. Mais pourtant dans les énoncés quand on nous dit "on obtient 2 produits dont l'un est majoritaire et l'autre minoritaire" on ne peut donc pas en conclure directement de quel mécanisme il s'agit? Je comprends pas bien l'enchaînement .. On sait d'après le cours que les E1 sont non stéréospécifiques c'est a dire que tous les produits stéréoisomères possibles seront formés, dont l'un d'eux sera majoritaire (avec l'histoire des deux étapes, de passage par un carbocation tout ça tout ça). Par contre pour le mécanisme E2, quand on dit qu'il est stéréospécifique c'est bien parce qu'on obtient qu'une seule forme Z OU E de l'alcène majoritaire on est d'accord ? (mais on obtient aussi des produits minoritaires)? La on a un alcool secondaire, sans indication de solvant, ni d'indication sur les produits obtenus. On voit qu'il y a des H labiles sur les 2 C en alpha du C portant la fonction OH, donc on peut obtenir 2 alcènes différents dont le plus substitué qui sera ici le but-2-ène, sera le majoritaire. De ça on en conclut qu'on a une E1 ? Parce qu'il me semble avoir déjà vus des mécanismes E2 avec des H en alpha de notre C portant la fonction... Je sais pas si c'est clair... Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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