Aldolisation

[cactushérisson]

Bonjour ! J'ai du mal à réaliser les qcm sur les réactions d'aldolisation.

J'ai vu dans une vidéo un schéma général qui est : 

R1-CO-CH2-R2   +  R1'-CO-CH2-R2'  ---> R1-CO-CH-(R2)-C(R1')(OH)-CH2-R2' 

 

Voilà du coup je voulais savoir s'il marchait vrmt car même avec je ne trouve pas les bonnes réponses ^^

 

Merci à ceux qui pourront m'aider  

[Captain_America]

Bonjour, je vais essayer de t'expliquer ça au mieux.

 

Une aldolisation c'est partir de 2 composés carbonylés (cétones ou aldéhydes) pour donner une molécule qui possède une fonction aldéhyde et une fonction alcool.

Si tu prends aldéhyde + aldéhyde, tu fais une aldolisation et tu obtient un beta aldol

Si tu prends cétone + cétone, tu fais une cétolisation et tu obtiens un beta cétol

Si tu prends cétone + aldéhyde, tu fais une cétaldolisation eu tu obtiens soit un aldol soit un étol en fonction de qui tu fais réagir sur qui.

 

Maintenant prenons un exemple d'aldolisation :

 

CH3-CH2-COH c'est le propanal

 

Dans CH3-CH2-COH tu vois que le C dans la fonction aldéhyde est doublement lié au O. Avec les effets inductifs (CH3-CH2 est I+ donc donneur d'électron) et l'électronégativité du O plus importante que celle du C, les électrons de la liaison sont déplacé du carbone vers le O.

 

Tu obtiens ainsi : CH3-CH2-C+ - O-    (le carbone est chargé plus et est simplement lié au O qui est chargé -)

                                                 H

 

Suite à cela, sur ton second propanal, un proton H+ va se fixer sur le O (car il a 2 doublets non liant). Donc tu as : CH3-CH2-CH=OH+

 

Les éléctrons de la double liaison du propanal chargé + (le second) vont alors créer une liaison entre le C en alpha du carbone qui porte la fonction aldéhyde du second propanal et le C+ du premier propanal

 

Tu as au final : CH3-CH2-C-O-

                                             I

                                  CH3-CH-CH=OH+

 

Enfin le proton H+ se déplace jusqu'à rejoindre le O-

 

Ça donne :        CH3-CH2-C-OH

                                             I

                                  CH3-CH-CH=O

 

Tu obtient un béta-aldol.

 

J'espère avoir été clair ^^

 

Courage ! 

 

[cactushérisson]

Ooh Merci beaucoup d'avoir pris le temps d'écrire une réponse autant détaillée