cactushérisson Posted December 11, 2019 Share Posted December 11, 2019 Bonjour ! J'ai du mal à réaliser les qcm sur les réactions d'aldolisation. J'ai vu dans une vidéo un schéma général qui est : R1-CO-CH2-R2 + R1'-CO-CH2-R2' ---> R1-CO-CH-(R2)-C(R1')(OH)-CH2-R2' Voilà du coup je voulais savoir s'il marchait vrmt car même avec je ne trouve pas les bonnes réponses ^^ Merci à ceux qui pourront m'aider Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Captain_America Posted December 11, 2019 Solution Share Posted December 11, 2019 Bonjour, je vais essayer de t'expliquer ça au mieux. Une aldolisation c'est partir de 2 composés carbonylés (cétones ou aldéhydes) pour donner une molécule qui possède une fonction aldéhyde et une fonction alcool. Si tu prends aldéhyde + aldéhyde, tu fais une aldolisation et tu obtient un beta aldol Si tu prends cétone + cétone, tu fais une cétolisation et tu obtiens un beta cétol Si tu prends cétone + aldéhyde, tu fais une cétaldolisation eu tu obtiens soit un aldol soit un étol en fonction de qui tu fais réagir sur qui. Maintenant prenons un exemple d'aldolisation : CH3-CH2-COH c'est le propanal Dans CH3-CH2-COH tu vois que le C dans la fonction aldéhyde est doublement lié au O. Avec les effets inductifs (CH3-CH2 est I+ donc donneur d'électron) et l'électronégativité du O plus importante que celle du C, les électrons de la liaison sont déplacé du carbone vers le O. Tu obtiens ainsi : CH3-CH2-C+ - O- (le carbone est chargé plus et est simplement lié au O qui est chargé -) H Suite à cela, sur ton second propanal, un proton H+ va se fixer sur le O (car il a 2 doublets non liant). Donc tu as : CH3-CH2-CH=OH+ Les éléctrons de la double liaison du propanal chargé + (le second) vont alors créer une liaison entre le C en alpha du carbone qui porte la fonction aldéhyde du second propanal et le C+ du premier propanal Tu as au final : CH3-CH2-C-O- I CH3-CH-CH=OH+ Enfin le proton H+ se déplace jusqu'à rejoindre le O- Ça donne : CH3-CH2-C-OH I CH3-CH-CH=O Tu obtient un béta-aldol. J'espère avoir été clair ^^ Courage ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
cactushérisson Posted December 11, 2019 Author Share Posted December 11, 2019 Ooh Merci beaucoup d'avoir pris le temps d'écrire une réponse autant détaillée Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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