Forme mésomère

[Thiasmine]

Salut, c'est un item du poly de noël 2019, je ne comprends pas pourquoi cet item est vrai.

 

Dans la deuxième molécule, pourquoi le CH2 de droite est chargé + sachant qu'il fait 4 liaisons et pourquoi on se retrouve avec 2 doubles liaisons dans la molécule et avec la charge - toujours apparente, alors qu'on part d'une molécule avec 1 seule double liaison et une charge moins (et aucun donneur de doublet dans les parages). 

 

Merci! 

[Sashounet]

Bonjour a toi @VESPA (tu as mis une photo c'est super ahaha !)

 

Ducoup fait quand même attention avec ton titre, on parle de forme mésomères (c'est important, rien avoir avec forme méso/érythro..)

Pour t'expliquer simplement, le Carbanion sur la figure de gauche est chargé négativement, il est donc donneur d'effet mésomère.

En se délocalisant, il va former un double liaison. Je comprends que cela paraisse bizarre d'avoir une charge + alors qu'il a déjà 4 liaisons, mais si on la met, c'est parce qu'il faut respecter la neutralité des charges de formes mésomères.

Cela vient du fait que la molécule de droite peut s'écrire sans les charges (cette molécule je l'ai déjà rencontré en annale, et les charges n'y étaient pas)

Edited December 6, 2019 by Sashounet

[Thiasmine]

Selon moi, une des bonnes formes mésomeres serait : 

 

CH2=CH-CH=CH2  sans les charges dans ce cas non? J'ai l'impression que les charges sont de trop ou je me trompe 

Il y a 2 heures, Sashounet a dit :

Bonjour a toi @VESPA (tu as mis une photo c'est super ahaha !)

 

Ducoup fait quand même attention avec ton titre, on parle de forme mésomères (c'est important, rien avoir avec forme méso/érythro..)

Pour t'expliquer simplement, le Carbanion sur la figure de gauche est chargé négativement, il est donc donneur d'effet mésomère.

En se délocalisant, il va former un double liaison. Je comprends que cela paraisse bizarre d'avoir une charge + alors qu'il a déjà 4 liaisons, mais si on la met, c'est parce qu'il faut respecter la neutralité des charges de formes mésomères.

Cela vient du fait que la molécule de droite peut s'écrire sans les charges (cette molécule je l'ai déjà rencontré en annale, et les charges n'y étaient pas)

 Ah ok j'avais pas vu ta modification, d'accord je vois j'avais jamais rencontrer ça et oui tu as raison j'ai voulu faire vite mais ça porte à confusion pour le titre

Edited December 6, 2019 by VESPA

[Sashounet]

il y a 1 minute, VESPA a dit :

Selon moi, une des bonnes formes méso serait : 

 

CH2=CH-CH=CH2  sans les charges dans ce cas non? J'ai l'impression que les charges sont de trop ou je me trompe 

disons qu'elles sont facultatives, car que ce soit - a gauche ou - a droite pour la forme stable a pas d'importance..

[Thiasmine]

il y a 1 minute, Sashounet a dit :

disons qu'elles sont facultatives, car que ce soit - a gauche ou - a droite pour la forme stable a pas d'importance..

Mmmmmh d'accord merci, mais bon je trouve quand même bizarre que l'on se retrouve avec un C avec 4 liaisons et en + une charge -, genre il porte + de 8 électrons sur sa couche de valence c'est pas possible non? 

Et même cela voudrait dire qu'il y a des charges moins qui sont apparus dans la molécule, car comme tu dis la charge - de départ sert à former la double liaison ok ça j'ai compris donc on se retrouve dans la molécule avec 2 doubles liaisons, alors pourquoi cette charge - est tjrs apparente ?

[Sashounet]

oui c'est bizarre, mais tant qu'il y a compensation avec une charge opposée, tu peux pas considérer l'item Faux

C'est comme le benzène, la forme "réelle" c'est l'hybride de résonance et pas celle qu'on trace habituellement, et bien la c'est la même chose, les électrons n'étant pas figé dans la nature, tu peux avoir un dipole induit à un instant t

Edited December 6, 2019 by Sashounet

[Thiasmine]

Il y a 2 heures, Sashounet a dit :

oui c'est bizarre, mais tant qu'il y a compensation avec une charge opposée, tu peux pas considérer l'item Faux

C'est comme le benzène, la forme "réelle" c'est l'hybride de résonance et pas celle qu'on trace habituellement, et bien la c'est la même chose, les électrons n'étant pas figé dans la nature, tu peux avoir un dipole induit à un instant t

 

Désolée je suis têtue je sais :') mais bon je suis perdue, t'as très sûrement raison et je suis peut être à coté de la plaque mais voilà je vais attendre l'explication d'un tuteur je verrais bien ahah 

@CapitaineKrebs stp

Edited December 6, 2019 by VESPA

[CapitaineKrebs]

Coucou @VESPA! 

Alors pour le coup, je suis d'accord avec toi, c'est vraiment bizarre de considérer les formes mésomères de droite avec les charges car même comme @Sashounet le dit, il faut certes respecter les charges (pièges+++) mais la sur la figure de gauche elle est neutre en soit (+ et - = Ø de charge nette) donc celle de droite peut ne pas avoir de charges. 

Quand je dessine la forme mésomère, je trouve une charge neutre, donc sans + ni - sur mon schéma.

Ainsi, le - s'annule car les électrons vont faire une double liaison: le CH2 de droite devient neutre

Les électrons de la double liaison entre les deux CH se délocalisent sur la liaison simple d'après, entrainant le bon nombre d'électrons liés au CH2 de gauche donc devient neutre.

Je te met mon raisonnement en dessin mais je pense que tu avais fait le même.

En espérant ne pas t'avoir perdu...

Mais rassures toi, les formes mésomères du concours sont sans ambiguïté donc pas de soucis si tu as compris le principe!

 

Bonne soirée et bon courage  

[Thiasmine]

Bonsoir @CapitaineKrebs mercii pour ton aide, tu me rassures un peu j’ai cru pendant un instant être totalement perdue! si c’est pas comme ca au concours tant mieux ahah

et merci à toi aussi @Sashounet

 

bonne soiree a vous deux