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QCM Glucides


cactushérisson
Go to solution Solved by annabellemsrt,

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Bonsoir !

 

Je n'arrive pas à comprendre l'item E de ce QCM 

Soit la molécule suivante diosidique : Glu-Gal. Après perméthylation et hydrolyse acide, quelles sont les molécules que l'on peut retrouver ? 

A. 2,3,4,6 tétraméthylgalactopyranose

B. 2,3,4,6 tétraméthylglucopyranose

C. 2,3,6 triméthylgalactofuranose

D. 1,3,6 triméthylgalactopyranose

E. 2,4,6 triméthylgalactopyranose

 

Les réponses vraies sont : B et C

Et je ne comprends pas pourquoi la E est fausse.

Et je me demandais également si le dioloside est forcément dans l'ordre Glu-Gal ou bien si ça peut être Gal-Glu

 

Voilà merci à ceux qui pourront me répondre ! 

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Salut,

Quand tu veux connaitre la positon de la liaison dans ton diholoside ici Glu - Gal (et oui je pense que c'est forcement dans cet ordre sinon l'exercice me paraîtrait un peu compliqué

1) Permethylation 

2) Hydrolyse acide (H2O / H+)

3) Tu fais une chromato

Et a partir de la tu peux avoir 2 résultats possibles: 

--> 2, 3, 4, 6 tétraméthylglucose donc le glucose sous forme pyrane

--> 2, 3, 6 triméthylgalctose  donc le galactose soit sous forme furane (C5 lié au glucose) soit sous forme pyrane (C4 lié au glucose)

 

Voila, j'espère que c'est clair sinon n'hésites pas!

Edited by BOBI
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@BOBI merci pour ta réponse! 

Ce pendant je me rends compte que je ne comprends toujours pas quelques notions :

pourquoi on ne pourrait pas avoir du 2,3,4,6 tétraméthylgalactopyranose 

pour le  2,3,6 triméthylgalactofuranose pourquoi le galactose ne serait pas lié au glucose par son C4 ?

* pourquoi on ne peut pas avoir du 2,4,6 triméthylgalactopyranose qui serait lié au glucose par son C3 ? 

 

Edited by cactushérisson
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Le 06/12/2019 à 08:27, cactushérisson a dit :

@BOBI merci pour ta réponse! 

Ce pendant je me rends compte que je ne comprends toujours pas quelques notions :

pourquoi on ne pourrait pas avoir du 2,3,4,6 tétraméthylgalactopyranose 

pour le  2,3,6 triméthylgalactofuranose pourquoi le galactose ne serait pas lié au glucose par son C4 ?

* pourquoi on ne peut pas avoir du 2,4,6 triméthylgalactopyranose qui serait lié au glucose par son C3 ? 

 

Salut,

1ère question : Ce n'est pas possible si l'on considère que la liaison osidique implique le C4 du galactose, comme tu fais la perméthylation PUIS l'hydrolyse acide.

Mais c'est vrai que ça pourrait peut être l'être si la liaison osidique se faisait du C1 du glucose vers le C1 du galactose. Mais je pense que ce ne l'est pas non plus car la terminaison de la molécule est "ose", ce qui sous-entend qu'il reste un OH anomérique libre : celui en position C1. (dans le cas contraire, cela aurait été "oside").

2ème : Si le galactose a un cycle furane, cela implique un cycle entre C1 et C4. Son C4 est alors déjà impliqué dans ce cycle, il ne peut pas non plus l'être dans la liaison osidique.

3ème : Alors pour celle-là je ne suis pas sûre car je ne le vois pas écrit dans mon cours, mais le + souvent les liaisons sont 1 --> 1 ou 1 --> 4. Il me semble que c'est par rapport à la position dans l'espace des groupements et donc de leur accessibilité. 

 

J'espère avoir pu t'aider, sinon n'hésite pas à encore relancer!

 

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  • Solution
Il y a 22 heures, cactushérisson a dit :

Bonsoir! J'ai repris ce QCM et malgré mes essais, j'ai compris pourquoi la A est fausse. Cependant je ne comprends pas pourquoi la C et Vrai et la E est fausse. 

 

Merci à ceux qui pourront m'aider 🙂 

Salut,

C : Si ton galactose a un cycle furane, son C4 est alors impliqué pour former ce cycle pyrane. Donc il reste de libre pour faire la liaison osidique C1 ou C5.

Déjà, quand tu fais la perméthylation puis l'hydrolyse acide, si un CH3 était positionné sur le OH de C1, l'hydrolyse acide va le supprimer comme cela aura créé une autre liaison osidique. Donc quels que soient tes oses, tu n'auras jamais de 1,... Xméthyl... suite à une hydrolyse acide.

Donc, s'il n'y a pas de CH3 en position 5, cela signifie qu'il est impliqué dans la liaison osidique entre glucose et galactose.

 

E : Déjà, si le galactose a un cycle pyrane, son C5 est impliqué pour le former. Ici tu n'as pas de CH3 en position 3, ce qui semblerait indiqué que la liaison osidique est une liaison 1 --> 3.

Mais regarde ce que j'ai marqué dans ma précédente réponse pour la suite. Je ne suis pas sûre de moi mais il me semble que c'est ça !

 

J'espère avoir pu t'aider, n'hésite pas sinon !

 

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