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syncytio13

ANSWERED Colle Chimie n°8

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Salut ! 

pour le QCM 5 item D, je vois bien que l'item est faux car les thiols sont plus acides que les alcools mais si on devait comparer les molécules 9 et 6, je sais pas comment trancher pour qui est le plus acide parce que : 

- la 9  : groupement donneurs plus fort IsoPr donc devrait être moins acide  mais c'est un thiol

- la 6 : groupement donneur moins fort Et donc devrait être plus acide mais c'est un alcool 

Qu'est ce qui est prioritaire entre thiol/alcool et les groupements donneurs ? 

en8h.png

Et pour la 9E, ce n'est pas plutôt la double liaison qui attaque le H+ et non l'inverse (diapo 100: un centre électrophile (ici H+) est attaqué par les nucléophiles (ici la double liaison)) 

Mercii !!!

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Salut @syncytio13 😛

 

Le 05/12/2019 à 17:04, syncytio13 a dit :

Qu'est ce qui est prioritaire entre thiol/alcool et les groupements donneurs ? 

Les règles de comparaisons que tu vois en cours s'appliquent justement que pour des molécules qui sont comparables. Quand des ambiguïtés apparaissent laisse le théorique et on préfère la pratique (ou on utilise d'autres règles et principes de chimie que vous n'abordez pas en PACES). Donc, là tu n'es pas en capacité de répondre au vue (d'où le fait que ne vous les a pas fait comparer justement) 😉  Après, si tu veux mon avis, vu le pKa des thiols en comparaison aux alcools c'est pas un carbone en plus dans la chaîne qui va changer la donne niveau acidité (ça doit être un pKa de plus de 15 pour le méthanol et un truc quoi 8/9 pour le propan-2-thiol)

 

Le 05/12/2019 à 17:04, syncytio13 a dit :

Et pour la 9E, ce n'est pas plutôt la double liaison qui attaque le H+ et non l'inverse (diapo 100: un centre électrophile (ici H+) est attaqué par les nucléophiles (ici la double liaison)) 

Oui tu as raison, en réalité on aurait du utiliser la forme passive pour parler du proton et dire que c'est le proton qui est attaqué, mais là c'était pour voir si vous aviez compris où est-ce que le H se fixe préférentiellement, je reconnais ce n'était pas très rigoureux

 

Bonne soirée 😄

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