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Bisubstituions électrophiles


LauLAbricot
Go to solution Solved by Thiasmine,

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Bonjour,

Dans le QCM suivant : "On considère la préparation, à partir du benzène, d'ortho-, méta-, et para- chloronitrobenzènes par une réaction du substitution électrophile", j'ai 2 items, voir ci-après, auxquels je n'arrive pas à répondre.

C) Pour préparer le méta-chloronitrobenzène, la première étape est une chloration, la deuxième une nitration.

D) Pour préparer le mélange ortho- et para-chloronitrobenzène, la première étape est une chloration, la deuxième une nitration

En fait, je ne comprends pas par quelle méthode on peut arriver à déterminer l'ordre d'attaque des substituants. 

Merci d'avance pour ton aide ! 🙂 

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  • Solution

Salut @LaurineL,

Il faut partir du principe que le Cl aura un effet mésomère donneur s'il est ajouté en premier (donc en cas de chloration en premier lieu) et sera donc ortho/para directeur vis à vis du NO2 suite à la nitration. 

Dans le cas où la première étape est la nitration, celui aura plutôt un effet attracteur et sera donc méta directeur, suite à la seconde étape de chloration le Cl se placera de façon à former donc un méta-chloronitrobenzène. 

 

--> On peut donc en déduire que pour former un méta-chloronitrobenzène la première étape qui est nécessaire est une nitratation pour pouvoir bien orienter le Cl par la suite en méta.

--> Et pour obtenir l'ortho et para-chloronitrobenzène la première étape nécessaire est bien la chloration qui orientera le NO2 en ortho et para

 

Voilà, j'espère t'avoir aider, bonne journée 

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