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Réaction d'élimination E2


cactushérisson
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Bonjouuur! 

 

Alors voilà j'ai une question à propos des E2: Comment sait-on si on obtient un alcène Z ou E à la fin ? 

 

J'ai deux QCM à l'appui: 

  1. Le 2R-chloro-3R-phénylbutanr traité par une solution diluée de potasse, dans du DMSO, conduit uniquement à un composé A. Ce même dérivé chloré soumis à un traitement à chaud en présence de potasse concentrée, dans du DMSO, conduit à 2 isomères : B majoritaire et C minoritaire. => Quelle est la configuration de B ? 
  2. Le composé (2R,3S)-2-bromo-3-méthylpentane est traité par une solution de potasse concentrée à chaud dans l'acétone. On obtient le produit B. => Quelle est la configuration de B ? 

 

Merci à ceux qui me répondrons car j'ai vraiment du mal à comprendre cette notion. 

Bonne journée 🙂 

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Salut, lors d'une E2 les groupements partant doivent être en trans et dans le même plan de la molécule, donc de ce fait tu dessines ta molécule avec la bonne configuration en faisant en sorte que les 2 groupements partants respectent les conditions que je t'ai dites juste avant. Puis après tu formes la double liaison de façon a former un alcène le plus substitué possible et tu regardes la molécule qui en découle et donc t'en déduis donc si elle est Z ou E.

J'aimerais bien te montrer en te faisant un beau dessin car c'est tout simple mais je n'arrive pas à envoyer les photos que je prends. Je te conseille pour ça d'aller voir des tuteurs pendant des perms c'est plus facile à expliquer, ou bien un tuteur trouvera le temps de te faire un dessin et de te l'envoyer ici, tu verras c'est simple! 

 

Personnellement j'ai appris que RR et SS ça conduit à E. Et quand il y a RS et SR ça conduit à Z (mais les profs ne nous le conseillent pas car "ça ne marche pas à tous les coups"). 

 

 

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  • Solution

Salut @cactushérisson !

 

Alors effectivement je te conseille vivement de venir en perm la semaine prochaine si tu as encore des problèmes pour ce problème là. En effet, ça requiert de te faire dessiner pleins de réactions selon chaque type de réaction pour que ça devienne automatique. Mais d'ici là si tu fais des QCM de chimie orga oblige toi a dessiner les réactions et comprendre ce qu'il se passe qui arrive, qui part, quelles sont les répercutions de telle ou telle condition expérimentale etc. Et on finalisera tout ça en perm !

 

Et comme le dit très bien @VESPA 

Le 03/12/2019 à 12:46, VESPA a dit :

les profs ne nous le conseillent pas car "ça ne marche pas à tous les coups

En effet il n'y aucun rapport logique entre la type d'attaque et/ou substitution et le configuration du produit obtenue, cela dépend seulement des ton composé de départ et de tes réactifs. C'est au cas par cas. D'ailleurs l'IUPAC insiste bien là-dessus !

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