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ANSWERED isomérie

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Bonjour bonjour:

le (2R, 3S)-2-chloro-3-méthylhexane traité par la potasse concentrée à chaud conduit majoritairement à deux isomères A (le plus stable) et A'  et à un compo minoritaire B

D) le méca de formation de A et A' est E2 (faux) comment on fait pour répondre?

E) B présente une isomérie géométrique (Faux: pourquoi?)

 

la correction explique que A et A' sont des hexène avec la double liaison en C2. B a la double liaison en 1: pourquoi y a t'il deux possibilités de position de doubles liaisons? pourquoi B a sa double liaison en C1?

 

meeeeeeeeeeerci

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Personne ...? 

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Salut @Nonooo ! (dsl de la réponse tardive)

 

1) Il y a un produit majoritaire et un produit minoritaire, on en conclue qu'il y a un passage pas un carbocation. Il s'agit donc d'une E1.

 

2) B c'est le 3-méthyl-hex-1-ène, le carbone en bout de chaîne porte donc deux H, les substituants n'étant pas différents il n'y a pas d'isomérie géométrique pour B

 

ça va mieux comme ça ? 🙂 

 

Et pour t'expliquer le mécanisme si tu ne l'as pas très bien compris. Tu as le départ du Cl du fait de sa forte électronégativité, il emporte les deux électrons de la liaison Cl-C. On se retrouve avec un anion Cl- et un carbocation C+.

De là, OH- (ta base) va venir arracher un proton en alpha de ton carbocation, tout en favorisant la formation de l'alcène majoritaire, c'est-à-dire le plus substitué (c'est A et A'). A étant le plus stable il s'agit de l’alcène E (c'est du fait de l'encombrement stérique) et donc A' est l'alcène Z. Et pour la formation de B c'est dû à l'autre proton en alpha du carbocation qui a été arraché formant un alcène très minoritaire puisque c'est un alcène en bout de chaîne très peu substitué

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Je rajouterai que Mme El Hage a dit que si on obtenait 2 composés, un majoritaire et un minoritaire, on était forcément dans le cas d'une réaction de type 1 (du fait du passage par un C+) alors que si tu étais dans une réaction de type 2 tu n'obtiendrais qu'une seule molécule, car il a un mécanisme concerté.

Pour l'item B, du fait que le C soit relié à 2H, tu auras un plan de symétrie donc il ne peut y avoir de Z/E ^^

Edited by Sashounet

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