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Acide périodique


Eikichii
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Salut ! 

alors j'ai un soucis, je ne comprend vraiment pas comment est coupé un diholoside par l'acide periodique.

je sais juste que quand c'est 1→4 on a 2 HCHO et 2 HCOOH et quand c'est 1→5 on a 1HCHO et 3HCOOH 

mais bon j'aimerai bien le comprendre au lieu de l'apprendre bêtement vu que je suis tombé sur ça en qcm et je ne comprend

pas vraiment comment faire.. merci d'avance pour votre aide

i7jr.jpg 

 

Edited by Eikichii
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  • Solution

Salut !

Alors l’acide périodique (HIO4) a 2 actions : il coupe et il oxyde.

Il coupe entre 2 carbones porteurs :

-       D’une fonction hydroxyle chacun (alpha-diol)   

-       d’un alcool et d’une cétone (alpha cétol) 

-       d’un alcool et un aldéhyde  (alpha aldol)

NB : pas de coupure si un des carbones est engagé dans une liaison osidique.

Le nombre de coupures détermine le degré d’oxydation :

-       1 coupure : 1 degré (alcool -> aldéhyde/carbonyle  ET  aldéhyde/carbonyle -> acide)

-       2 coupures (une de chaque côté) : 2 degrés d’oxydation (alcool -> acide et cétone -> CO2)

Du coup sur ce diholoside sous forme cyclique, il y aura 2 coupures :

-       Entre C3-C4 (à gauche) Pas C1-C2 car liaison osidique en C2 pas C2-C3 pour les mêmes raisons, pas C4-C5 ni C5-C6 car C5 ne porte aucune des fonctions énoncées précédemment

-      Entre C1 et C2 à droite

 

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