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QCM 258 livre prof


syncytio13
Go to solution Solved by Liliputienne,

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Salut ! 

Je ne comprends pas pourquoi l'item E est vrai, en plus la prof dans la correction a bien mis qu'on avait un mélange équimolaire des 4 diastéréoisomères 

Item E: L'addition de HBr sur C conduit à un mélange racémique 

J'aurais dit 2 mélanges racémiques mais je ne vois pas mon erreur.. 

bpz5.jpg

 

Merci à ceux qui passeront par là ! 

 

Edited by syncytio13
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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

Pour la 258 j'aurais dis que tu as un mélange de 4 diastéréoisomères mais avec des énantiomères 2 par 2 qui chacun s'annule, ça fait donc bien un racémique (après à confirmer) 

 

Pour la 259 :

Pour le C4 et C3 tu peux autant avoir du RR que du SS puisque tu as addition trans de dihalogène sur un Z. 

Pour le C2 : en premier tu as le C3 (puisqu'il porte le Br prioritaire sur le C6H5 !!) en second le C6H5 et en troisième le CH3 = il devient R ! Ici la configuration a été changée parce que l'ordre de priorité a été boulversé, ce n'est pas lié à une propriété chimique comme pour une SN2 avec une inversion de Walden 

 

Est-ce que c'est plus clair ? (au moins pour le 259) 

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@Kinase Je pensais que quand on obtenais 4 stéréoisomères en proportions équimolaires on avait deux paires d'énantiomères RS/SR et RR/SS et comme un mélange d'énantiomère = 1 mélange racémique, et qu'ici on a 2 mélange d'énantiomères, on doit avoir 2 mélanges racémiques...

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  • 2 weeks later...

@syncytio13 salut, je reponds un peu tard, mais je pense que c'est une errata parce qu'on a eu un qcm semblable dans le td n°5 ( qcm 3) où on obtient la aussi 4 diastereoisomeres RR/SS et SR/RS et on a bien l'item "on obtient 2 melanges racemiques" qui est vrai. Donc je pense que c'est une errata, fin les substituants sont differents, y a pas de meso, fin à confirmer au pire vendredi à la seance de reponses aux questions. 

 

bonne journée a toi 

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