QCM 258 livre prof

[syncytio13]

Salut ! 

Je ne comprends pas pourquoi l'item E est vrai, en plus la prof dans la correction a bien mis qu'on avait un mélange équimolaire des 4 diastéréoisomères 

Item E: L'addition de HBr sur C conduit à un mélange racémique 

J'aurais dit 2 mélanges racémiques mais je ne vois pas mon erreur.. 

 

Merci à ceux qui passeront par là ! 

 

Edited November 26, 2019 by syncytio13

[Barnabee]

Les groupements sont les mêmes sur les deux carbones asymétriques, donc je dirais que ça forme un mélange racémique et une forme méso ? Je suis pas tout à fait sûre :')

[syncytio13]

@Barnabee Oui j'y avais pensé seulement on ajoute un H sur un carbone et un Br sur l'autre donc on obtient des carbones asymétriques qui n'ont pas les mêmes substituants...

[Barnabee]

Ah oui effectivement ! Bon j'aurai tenté au moins

[syncytio13]

@Barnabee Merci quand même 

[Liliputienne]

Pour la 258 j'aurais dis que tu as un mélange de 4 diastéréoisomères mais avec des énantiomères 2 par 2 qui chacun s'annule, ça fait donc bien un racémique (après à confirmer) 

 

Pour la 259 :

Pour le C4 et C3 tu peux autant avoir du RR que du SS puisque tu as addition trans de dihalogène sur un Z. 

Pour le C2 : en premier tu as le C3 (puisqu'il porte le Br prioritaire sur le C6H5 !!) en second le C6H5 et en troisième le CH3 = il devient R ! Ici la configuration a été changée parce que l'ordre de priorité a été boulversé, ce n'est pas lié à une propriété chimique comme pour une SN2 avec une inversion de Walden 

 

Est-ce que c'est plus clair ? (au moins pour le 259) 

[syncytio13]

@Liliputienne Merci ! Pour la 259 c’est bien clair après pour la 258 j’ai pas encore trop bien compris

[Kinase]

Bonjour,

 

Moi je trouve bien l'item E vrai. Il s'agit d'une hydrohalogénation, qui est non stéréospécifique donc un mélange racémique (Cf diapo 112).

 

Je ne vois pas pq tu parles de 2 mélanges ?

[syncytio13]

@Kinase Je pensais que quand on obtenais 4 stéréoisomères en proportions équimolaires on avait deux paires d'énantiomères :  RS/SR et RR/SS et comme un mélange d'énantiomère = 1 mélange racémique, et qu'ici on a 2 mélange d'énantiomères, on doit avoir 2 mélanges racémiques...

[paolomazzonetto]

@syncytio13 salut, je reponds un peu tard, mais je pense que c'est une errata parce qu'on a eu un qcm semblable dans le td n°5 ( qcm 3) où on obtient la aussi 4 diastereoisomeres RR/SS et SR/RS et on a bien l'item "on obtient 2 melanges racemiques" qui est vrai. Donc je pense que c'est une errata, fin les substituants sont differents, y a pas de meso, fin à confirmer au pire vendredi à la seance de reponses aux questions. 

 

bonne journée a toi 

[syncytio13]

@paolomazzonetto Oui je vais faire ça, je demanderai en TD et à la séance de réponses aux questions. Merci pour ta réponse