Question configuration carbone asymétrique

[cutieheartx]

Bonsoir tout le monde 

 

J'ai une question qui me revient à chaque fois que je fais des qcms dans lesquels je dois donner la configuration du carbone asymétrique.

Je vous donne un exemple : un carbone qui est relié à un (1)-NH₂ ; (2) -COOH ; (3) -CH3 ; (4) -H

 

Dans ce cas-là, lorsque je dois numéroter mes substituants, j'aurais mis le -NH2 comme substituant numéro 1 et le -COOH comme substituant numéro 2.

Est-ce que le fait que le (Z=8) de l'oxygène du -COOH fait passer le -COOH avant l'azote (N=7) du NH2 ?

Ou je regarde d'abord le premier rang, je compare le N du NH₂ et le C du COOH et je vois que l'azote est supérieur au carbone donc c'est bon ? 

 

Merci d'avance, si quelqu'un pourrait me confirmer si je réfléchis correctement ou si je me trompes 

[Barnabee]

Il faut que tu regardes d'abord l'atome de premier rang sans t'occuper des rangs d'après, et c'est seulement si t'en as deux pareils (par exemple un CH3 et un C2H5) que tu regardes le deuxième rang, etc

[Kinase]

Bonjour,

 

Oui le Z=8 de l'oxygène le fait passer devant l'azote. Mais dans ton cas il faut d'abord comparer le 1er rang et tu te retrouves avec un N face à un C donc le N l'emporte. NH3 est prioritaire devant COOH.

Ta numérotation est donc bonne.

 

La règle c'est :

1. Tu regardes les Z, toujours le plus gros Z passe devant
2. Si il y a des égalités tu regardes au deuxième rang

PS : il ne faut pas oublier que dans COOH par exemple tu as une double liaison CO donc quand tu as des doubles liaisons c'est comme si le C était lié à 2 Oxygènes.

 

N'hésites pas si tu as d'autres questions.

[cutieheartx]

Salut @Kinase, merci pour ta réponse !