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Benzène électrophile ??


Antoinee
Go to solution Solved by Lubrachka,

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  • Ancien Responsable Matière

Bonsoir, comment savoir si un composé est électrophile ou nucléophile quand il ne porte ni de doublets non liants ou n'a pas de cases quantiques vides ??

 

Parce que je bloque sur le benzène mais je me pose aussi la question pour des molécules comme le toluène, et d'autres pas spécialement cycliques comme le méthane le pentane etc etc...

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  • Solution

Concernant le benzène, il est formé de beaucoup (3) de doubles liaisons. Celle-ci étant riches en électrons, il est donc nucléophile (il aime ce qui est + car le - est attiré par le +).

Pour les autres, ça va dépendre si tu as des groupements attracteurs ou donneur à côté. 

Le toluène est aussi nucléophile car il possède ce cycle riche en électrons. 

Le méthane tout seul n'est pas polarisé (je ne sais donc pas s'il est polarisable même si je suppose qu'on peut lui arracher un proton dans ce cas le carbone sera électrophile car chargé + donc aime les électrons chargés -)... pour ce point je ne suis pas sûre donc n'en prend pas compte 

 

En fait il faut que tu vois si l'atome sur lequel tu veux faire la réaction tend à être chargé - ou à être chargé + selon les groupements que tu as à côté 

Si le groupement est donneurs, il va avoir tendance à donner des électrons donc ton atome sera delta - est sera donc nucléophile 

A l'inverse, si le groupement est attracteur, il va avoir tendance à prendre vers lui les électrons donc ton atome à côté sera delta + et donc électrophone

Après (comme si c'était pas assez compliqué) faut que tu te dise que ces effets inductifs (donneurs et attracteurs) peuvent se ressentir jusqu'à plusieurs liaisons donc ce n'est pas vraiment très juste ce que j'ai marqué mais le principe est là 😁

 

Est-ce que tu comprends ? (c'est assez dur d'expliquer sans schéma)

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