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Le_Nain

ERRATA Colle n°9 25/11/19 - Chimie

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COUCOU LES LOULOUS  !!! :rangs:

 

Vous pouvez débattre ici des potentiels errata de la colle concernant la partie Chimie ! :tat:

 

J'espère que vous êtes tous au top pour cette dernière ligne droite avant les révisions, pensez à vous reposer et à vous hydrater !

 

La Tutobise à tous 😘

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bonjour ! je comprend pas pourquoi la 2 E est compté vrai 🙂 , H30+ n'est pas l'adide fort ?

merci !

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Salut! Merci pour cette belle colle!

J'ai un problème avec le QCM5 A, en TD on avait vu que la stéréospécificité dépendait de la réaction et de la molécule en question. (Contraire de votre justification)

Stéréospécifique = obtention d'isomères optiques spécifiques du stéréoisomère de départ. Or pour la molécule pent-2-ène qu'elle soit (Z) ou (E) on obtient le même composé.

En soit l'hydrogénation est stéréospécifique mais pas sur le composé en question. (A mon avis)

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@Orques4ever pour ce qcm, la correction est super bien détaillée (merci aux tuteurs😍) : il faut retenir que les acides halogénés sont plus forts que les autres ... 

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Saluut ! Je suis d'accord avec @Orques4ever parce que je pensais qu'il fallait en priorité tenir compte de la densité électronique, et que ducoup Les anions Cl- était forcément très basiques, et les H30+ très acides... Comment on sait quand utiliser cette propriété ? 

Merci beaucoup pour cette super colle encoooore 🙂 

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il y a une heure, Orques4ever a dit :

bonjour ! je comprend pas pourquoi la 2 E est compté vrai 🙂 , H30+ n'est pas l'adide fort ?

merci !

+1, je me souviens très clairement avoir appris au lycée que H30+ est l'acide le plus fort. Je veux bien que HCl soit très fort aussi, mais du coup forcément moins. A moins bien sûr que j'aie appris quelque chose de faux au lycée, mais il me semblait que ce genre de connaissances de base (ou d'acide 😉 ) étaient valables aussi en PACES..

 

Au QM3, NH2 étant un groupement basique, ça ne devrait pas être le composé 3 le moins acide ?

Edited by Jadilie

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Salut à tous ! 😉

QCM 2E : alors HCl est bien un acide plus fort que H3O+. Son pKa est bien plus petit que celui de H3O+. C'est, en gros, une exception à retenir

 

QCM 5A : justement au départ on l'avait mise fausse mais c'est Mme De Viguerie qui nous a expliqué qu'elle était bien stéréospécifique même s'il n'y avait pas de carbone asymétrique. Nous avons recopié textuellement ce que nous a expliqué le professeur

 

QCM 3 : alors @Jadilie dans ce QCM NH2 agit comme un attracteur par effet inductif et donc va augmenter l'acidité de l'acide carboxylique

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Salut! Pour la 2 E, il me semble que le chlore étant un halogène, il sera plus attracteur que l'Oxygène, et qui dit groupement attracteur, dit acide!

Il me semble être tombée dans le piège en annale de concours blanc ou dans son livre, donc faire bien attention à ça.

 

il y a 49 minutes, Jadilie a dit :

+1, je me souviens très clairement avoir appris au lycée que H30+ est l'acide le plus fort. Je veux bien que HCl soit très fort aussi, mais du coup forcément moins. A moins bien sûr que j'aie appris quelque chose de faux au lycée, mais il me semblait que ce genre de connaissances de base (ou d'acide 😉 ) étaient valables aussi en PACES..

 

Au QM3, NH2 étant un groupement basique, ça ne devrait pas être le composé 3 le moins acide ?

Oui au lycée! c'était un autre level on va dire, malheureusement là ce n'est plus le cas. Il y a pas mal d'acides plus fort que H3O+... 😞

Pareil au qcm 3, il faut que tu regardes si il n'y a pas d'effet attracteur ou inducteur. Certes ça peut être un groupement basique, mais comparé à d'autre, ça ne veut pas dire qu'il le sera le plus! Le N est attracteur (un ptit peu quand même), du coup il sera toujours plus acide que les espèces avec groupements donneurs méthyl et éthyl.

 

 

OK J'ARRIVE UN POIL TROP TARD DSL... et du coup je sais pas comment supprimer mon post inutile après cette réponse très claire!

Edited by Numerobis

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Le 25/11/2019 à 16:10, Alexcipient a dit :

Salut à tous ! 😉

QCM 2E : alors HCl est bien un acide plus fort que H3O+. Son pKa est bien plus petit que celui de H3O+. C'est, en gros, une exception à retenir

 

QCM 5A : justement au départ on l'avait mise fausse mais c'est Mme De Viguerie qui nous a expliqué qu'elle était bien stéréospécifique même s'il n'y avait pas de carbone asymétrique. Nous avons recopié textuellement ce que nous a expliqué le professeur

 

QCM 3 : alors @Jadilie dans ce QCM NH2 agit comme un attracteur par effet inductif et donc va augmenter l'acidité de l'acide carboxylique

salut, je comprend pas vraiment pourquoi nh2 augmente l'acidité vu qu'il est donneur par effet mésomère pourquoi il ne diminuerait pas l'acidité justement ?

 

et autre question : est ce que les groupements alkyls ont un effet mésomère ? si non est ce qu'on peux quand même comparer avec un groupe (ici nh2) qui a un effet mesomère?

et merci pour la colle 🙂

Edited by DrR

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Salut @DrR!

Dans le QCM que nous avons proposé il n'y a pas de double liaison conjuguée donc on n'a pas d'effet mésomère il s'agit donc de l'effet inductif qu'on regarde et uniquement l'effet inductif. L'effet mésomère ne fonctionne que lorsqu'il y a des doubles liaisons conjuguées

Donc NH2 étant électronégatif, il va un peu augmenter l'acidité

Et pareil pour les groupements alkyls, il faut regarder s'il y a un système de double liaison conjuguée. Mais pour les groupements alkyls c'est un petit peu plus compliqué. Ils sont essentiellement donneurs par effet inductif mais ils sont capables "d'accueillir une double liaison" dans les cycles benzéniques par exemple pour devenir soit CH2+ ou CH2-

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il y a 4 minutes, Alexcipient a dit :

Salut @DrR!

Dans le QCM que nous avons proposé il n'y a pas de double liaison conjuguée donc on n'a pas d'effet mésomère il s'agit donc de l'effet inductif qu'on regarde et uniquement l'effet inductif. L'effet mésomère ne fonctionne que lorsqu'il y a des doubles liaisons conjuguées

Donc NH2 étant électronégatif, il va un peu augmenter l'acidité

Et pareil pour les groupements alkyls, il faut regarder s'il y a un système de double liaison conjuguée. Mais pour les groupements alkyls c'est un petit peu plus compliqué. Ils sont essentiellement donneurs par effet inductif mais ils sont capables "d'accueillir une double liaison" dans les cycles benzéniques par exemple pour devenir soit CH2+ ou CH2-

d'accord merci j'ai compris 🙂

juste une autre question pour le 11 E : pourquoi on dit que C est formé par élimination ? dans le cours y a ecrit que la formation d'imine est une "addition elimination"

et 11 D : l'imine peux avoir une isomérie géométrique au niveau de sa double liaison c=n ?

merci

 

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Alors pour l'addition élimination c'est ce qu'on a mis. L'item était "C se forme par une réaction d'addition élimination".

Et pour l'imine oui c'est une spécificité, il va y avoir un "flip-flop" du doublet de l'azote qui fait que la molécule peut être à la fois Z et E

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Salut ! j'ai juste une petite interrogation que le qcm 4 et ses carbocations.

on est d'accord que la stabilité du 4 est du à sa double liaison qui peut délocaliser? Parce que pour moi le CH2 étant attracteur, c'était encore plus instable, mais c'est pas ça du coup...

 

C'est un peu tard dsl

image.png

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Oui @Numerobis pcq les effets mésomères l'emportent sur les effets inductifs donc avec effet mésomère, c'est plus stable.

(attends confirmation au cas où mais c'est ce que j'ai compris)

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Il y a 18 heures, OxyGenS a dit :

Oui @Numerobis pcq les effets mésomères l'emportent sur les effets inductifs donc avec effet mésomère, c'est plus stable.

(attends confirmation au cas où mais c'est ce que j'ai compris)

Ok merci!

Mais du coup si la charge positive avait été portée par le carbone centrale ? Ça aurait été pareil ? Désolée je chipote mais c'est pour être sure d'avoir bien cerné le truc!

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Il y a 2 heures, Numerobis a dit :

Mais du coup si la charge positive avait été portée par le carbone centrale ? Ça aurait été pareil ? Désolée je chipote mais c'est pour être sure d'avoir bien cerné le truc!

@Numerobis Alors là je ne suis pas capable de te répondre dsl. Attends la réponse de qqun de plus calé sur le sujet

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Il y a 3 heures, Numerobis a dit :

Ok merci!

Mais du coup si la charge positive avait été portée par le carbone centrale ? Ça aurait été pareil ? Désolée je chipote mais c'est pour être sure d'avoir bien cerné le truc!

Si la charge + avait été portée par le carbone central on n'aurait pas eu d'effet mésomère, et du coup ç'aurait juste été un carbocation doublement substitué. Mais je ne crois pas qu'une molécule avec un atome chargé positivement impliqué dans une double liaison existe..

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Bonsoir merci beaucoup pour la colle et surtout la correction très bien détaillée. C'est possible de m'expliquer les 2 derniers items 11 D et surtout la E ( correction non détaillée pour ces 2 items)? merciii

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