Élu Etudiant Le_Nain Posted November 25, 2019 Élu Etudiant Posted November 25, 2019 COUCOU LES LOULOUS !!! Vous pouvez débattre ici des potentiels errata de la colle concernant la partie Chimie ! J'espère que vous êtes tous au top pour cette dernière ligne droite avant les révisions, pensez à vous reposer et à vous hydrater ! La Tutobise à tous Quote
Orques4ever Posted November 25, 2019 Posted November 25, 2019 bonjour ! je comprend pas pourquoi la 2 E est compté vrai , H30+ n'est pas l'adide fort ? merci ! Quote
Maxilase Posted November 25, 2019 Posted November 25, 2019 Salut! Merci pour cette belle colle! J'ai un problème avec le QCM5 A, en TD on avait vu que la stéréospécificité dépendait de la réaction et de la molécule en question. (Contraire de votre justification) Stéréospécifique = obtention d'isomères optiques spécifiques du stéréoisomère de départ. Or pour la molécule pent-2-ène qu'elle soit (Z) ou (E) on obtient le même composé. En soit l'hydrogénation est stéréospécifique mais pas sur le composé en question. (A mon avis) Quote
Ancien Responsable Matière Imaudium Posted November 25, 2019 Ancien Responsable Matière Posted November 25, 2019 @Orques4ever pour ce qcm, la correction est super bien détaillée (merci aux tuteurs) : il faut retenir que les acides halogénés sont plus forts que les autres ... Quote
Itinéris Posted November 25, 2019 Posted November 25, 2019 Saluut ! Je suis d'accord avec @Orques4ever parce que je pensais qu'il fallait en priorité tenir compte de la densité électronique, et que ducoup Les anions Cl- était forcément très basiques, et les H30+ très acides... Comment on sait quand utiliser cette propriété ? Merci beaucoup pour cette super colle encoooore Quote
Ancien Responsable Matière Jadilie Posted November 25, 2019 Ancien Responsable Matière Posted November 25, 2019 (edited) il y a une heure, Orques4ever a dit : bonjour ! je comprend pas pourquoi la 2 E est compté vrai , H30+ n'est pas l'adide fort ? merci ! +1, je me souviens très clairement avoir appris au lycée que H30+ est l'acide le plus fort. Je veux bien que HCl soit très fort aussi, mais du coup forcément moins. A moins bien sûr que j'aie appris quelque chose de faux au lycée, mais il me semblait que ce genre de connaissances de base (ou d'acide ) étaient valables aussi en PACES.. Au QM3, NH2 étant un groupement basique, ça ne devrait pas être le composé 3 le moins acide ? Edited November 25, 2019 by Jadilie Quote
Ancien Responsable Matière Alexcipient Posted November 25, 2019 Ancien Responsable Matière Posted November 25, 2019 Salut à tous ! QCM 2E : alors HCl est bien un acide plus fort que H3O+. Son pKa est bien plus petit que celui de H3O+. C'est, en gros, une exception à retenir QCM 5A : justement au départ on l'avait mise fausse mais c'est Mme De Viguerie qui nous a expliqué qu'elle était bien stéréospécifique même s'il n'y avait pas de carbone asymétrique. Nous avons recopié textuellement ce que nous a expliqué le professeur QCM 3 : alors @Jadilie dans ce QCM NH2 agit comme un attracteur par effet inductif et donc va augmenter l'acidité de l'acide carboxylique Quote
Numerobis Posted November 25, 2019 Posted November 25, 2019 (edited) Salut! Pour la 2 E, il me semble que le chlore étant un halogène, il sera plus attracteur que l'Oxygène, et qui dit groupement attracteur, dit acide! Il me semble être tombée dans le piège en annale de concours blanc ou dans son livre, donc faire bien attention à ça. il y a 49 minutes, Jadilie a dit : +1, je me souviens très clairement avoir appris au lycée que H30+ est l'acide le plus fort. Je veux bien que HCl soit très fort aussi, mais du coup forcément moins. A moins bien sûr que j'aie appris quelque chose de faux au lycée, mais il me semblait que ce genre de connaissances de base (ou d'acide ) étaient valables aussi en PACES.. Au QM3, NH2 étant un groupement basique, ça ne devrait pas être le composé 3 le moins acide ? Oui au lycée! c'était un autre level on va dire, malheureusement là ce n'est plus le cas. Il y a pas mal d'acides plus fort que H3O+... Pareil au qcm 3, il faut que tu regardes si il n'y a pas d'effet attracteur ou inducteur. Certes ça peut être un groupement basique, mais comparé à d'autre, ça ne veut pas dire qu'il le sera le plus! Le N est attracteur (un ptit peu quand même), du coup il sera toujours plus acide que les espèces avec groupements donneurs méthyl et éthyl. OK J'ARRIVE UN POIL TROP TARD DSL... et du coup je sais pas comment supprimer mon post inutile après cette réponse très claire! Edited November 25, 2019 by Numerobis Quote
DrR Posted November 27, 2019 Posted November 27, 2019 (edited) Le 25/11/2019 à 16:10, Alexcipient a dit : Salut à tous ! QCM 2E : alors HCl est bien un acide plus fort que H3O+. Son pKa est bien plus petit que celui de H3O+. C'est, en gros, une exception à retenir QCM 5A : justement au départ on l'avait mise fausse mais c'est Mme De Viguerie qui nous a expliqué qu'elle était bien stéréospécifique même s'il n'y avait pas de carbone asymétrique. Nous avons recopié textuellement ce que nous a expliqué le professeur QCM 3 : alors @Jadilie dans ce QCM NH2 agit comme un attracteur par effet inductif et donc va augmenter l'acidité de l'acide carboxylique salut, je comprend pas vraiment pourquoi nh2 augmente l'acidité vu qu'il est donneur par effet mésomère pourquoi il ne diminuerait pas l'acidité justement ? et autre question : est ce que les groupements alkyls ont un effet mésomère ? si non est ce qu'on peux quand même comparer avec un groupe (ici nh2) qui a un effet mesomère? et merci pour la colle Edited November 27, 2019 by DrR Quote
Ancien Responsable Matière Alexcipient Posted November 27, 2019 Ancien Responsable Matière Posted November 27, 2019 Salut @DrR! Dans le QCM que nous avons proposé il n'y a pas de double liaison conjuguée donc on n'a pas d'effet mésomère il s'agit donc de l'effet inductif qu'on regarde et uniquement l'effet inductif. L'effet mésomère ne fonctionne que lorsqu'il y a des doubles liaisons conjuguées Donc NH2 étant électronégatif, il va un peu augmenter l'acidité Et pareil pour les groupements alkyls, il faut regarder s'il y a un système de double liaison conjuguée. Mais pour les groupements alkyls c'est un petit peu plus compliqué. Ils sont essentiellement donneurs par effet inductif mais ils sont capables "d'accueillir une double liaison" dans les cycles benzéniques par exemple pour devenir soit CH2+ ou CH2- Quote
DrR Posted November 27, 2019 Posted November 27, 2019 il y a 4 minutes, Alexcipient a dit : Salut @DrR! Dans le QCM que nous avons proposé il n'y a pas de double liaison conjuguée donc on n'a pas d'effet mésomère il s'agit donc de l'effet inductif qu'on regarde et uniquement l'effet inductif. L'effet mésomère ne fonctionne que lorsqu'il y a des doubles liaisons conjuguées Donc NH2 étant électronégatif, il va un peu augmenter l'acidité Et pareil pour les groupements alkyls, il faut regarder s'il y a un système de double liaison conjuguée. Mais pour les groupements alkyls c'est un petit peu plus compliqué. Ils sont essentiellement donneurs par effet inductif mais ils sont capables "d'accueillir une double liaison" dans les cycles benzéniques par exemple pour devenir soit CH2+ ou CH2- d'accord merci j'ai compris juste une autre question pour le 11 E : pourquoi on dit que C est formé par élimination ? dans le cours y a ecrit que la formation d'imine est une "addition elimination" et 11 D : l'imine peux avoir une isomérie géométrique au niveau de sa double liaison c=n ? merci Quote
Ancien Responsable Matière Alexcipient Posted November 27, 2019 Ancien Responsable Matière Posted November 27, 2019 Alors pour l'addition élimination c'est ce qu'on a mis. L'item était "C se forme par une réaction d'addition élimination". Et pour l'imine oui c'est une spécificité, il va y avoir un "flip-flop" du doublet de l'azote qui fait que la molécule peut être à la fois Z et E Quote
Numerobis Posted November 28, 2019 Posted November 28, 2019 Salut ! j'ai juste une petite interrogation que le qcm 4 et ses carbocations. on est d'accord que la stabilité du 4 est du à sa double liaison qui peut délocaliser? Parce que pour moi le CH2 étant attracteur, c'était encore plus instable, mais c'est pas ça du coup... C'est un peu tard dsl Quote
OxyGenS Posted November 28, 2019 Posted November 28, 2019 Oui @Numerobis pcq les effets mésomères l'emportent sur les effets inductifs donc avec effet mésomère, c'est plus stable. (attends confirmation au cas où mais c'est ce que j'ai compris) Quote
Numerobis Posted November 29, 2019 Posted November 29, 2019 Il y a 18 heures, OxyGenS a dit : Oui @Numerobis pcq les effets mésomères l'emportent sur les effets inductifs donc avec effet mésomère, c'est plus stable. (attends confirmation au cas où mais c'est ce que j'ai compris) Ok merci! Mais du coup si la charge positive avait été portée par le carbone centrale ? Ça aurait été pareil ? Désolée je chipote mais c'est pour être sure d'avoir bien cerné le truc! Quote
OxyGenS Posted November 29, 2019 Posted November 29, 2019 Il y a 2 heures, Numerobis a dit : Mais du coup si la charge positive avait été portée par le carbone centrale ? Ça aurait été pareil ? Désolée je chipote mais c'est pour être sure d'avoir bien cerné le truc! @Numerobis Alors là je ne suis pas capable de te répondre dsl. Attends la réponse de qqun de plus calé sur le sujet Quote
Ancien Responsable Matière Jadilie Posted November 29, 2019 Ancien Responsable Matière Posted November 29, 2019 Il y a 3 heures, Numerobis a dit : Ok merci! Mais du coup si la charge positive avait été portée par le carbone centrale ? Ça aurait été pareil ? Désolée je chipote mais c'est pour être sure d'avoir bien cerné le truc! Si la charge + avait été portée par le carbone central on n'aurait pas eu d'effet mésomère, et du coup ç'aurait juste été un carbocation doublement substitué. Mais je ne crois pas qu'une molécule avec un atome chargé positivement impliqué dans une double liaison existe.. Quote
MOZA Posted November 30, 2019 Posted November 30, 2019 Bonsoir merci beaucoup pour la colle et surtout la correction très bien détaillée. C'est possible de m'expliquer les 2 derniers items 11 D et surtout la E ( correction non détaillée pour ces 2 items)? merciii Quote
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