petitepharmacienne Posted November 24, 2019 Share Posted November 24, 2019 Bonjour, comment est-ce qu'il faut faire pour répondre à ce type de qcm? Un triholoside qui ne réduit pas la liqueur de Fehling subit l'action d'une bêtaglucosidase et d'une bêta-galactosidase. La méthylation complète suivie de l'hydrolyse acide permet d'isoler du 2,3,4,6 tétraméthylglucose, du 2,3,4,6 tétraméthylmannose, du 2,3,6 triméthylgalactose. De quel(s) triholoside(s) peut-il s'agir : A. Le bêta-D-mannopyranosyl(1→4)bêta-D-galactopyranosyl 1→6)bêta-D-glucopyranoside. (faux) B. Le bêta-D-glucopyanosyl(1→4)bêta-D-galactopyranosyl(1→4)bêta-D-mannopyranose. (faux) C. Le bêta-D-mannopyranosyl(1→4)bêta-D-galactopyranosyl(1→1)bêta-D-glucopyranoside. (vrai) D. Le bêta-D-galactopyranosyl(1→4)bêta-D-mannopyranosyl(1→1)bêta-D-glucopyranoside. (faux) E. Le bêta-D-glucopyranosyl(1→4)bêta-D-galactopyranosyl(1→1)bêta-D-mannopyranoside. (vrai) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Solution ValentineMartel Posted November 29, 2019 Ancien Responsable Matière Solution Share Posted November 29, 2019 Coucou, Alors déjà on analyse l'énoncé petit bout par petit bout. Etape 1 : On te dit que le triholoside ne réduit pas la liqueur de Fehling. Conclusion 1 : Les OH anomériques sont donc inclus dans les liaisons glycosidiques. Donc le premier et le dernier ose donne leur OH en position 1. On peut donc déjà éliminer deux items : la A et le B. La liaison 1-6 de l'item A est impossible parce que ça voudrait dire que le OH en 1 du 3e ose est libre. De même pour la liaison 1-4 de l'item B. Etape 2 : On te dit qu'on méthyle tout le monde et qu'on coupe ensuite les liaisons glycosidiques grâce à l'hydrolyse acide. En fait là il faut se demander deux choses : Entre quels carbones est formé mon cycle (furane ou pyrane) ? Quel carbone n'a pas été méthylé et est donc impliqué dans la double liaison ? Ose 1 : 2,3,4,6 tétraméthylglucose. On sait que le glucose forme un cycle pyrane entre le carbone 1 et le carbone 5. Par conséquent le carbone 5 ne sera pas méthylé. Le carbone 1 peut toujours l'être cependant puisque un OH est libre même avec le cycle. On voit qu'ici il n'est pas méthylé, on sait donc que c'est le carbone 1 qui est impliqué dans la liaison glycosidique. Ose 2 : 2,3,4,6 tétraméthylmannose. On sait que le mannose forme également des cycles pyranes. C'est donc exactement le même raisonnement que pour le glucose. C'est le carbone 1 qui est impliqué dans la liaison. Ose 3 : 2,3,6 triméthylgalactose. On sait que la galactose forme également des cycles pyranes. Ici si on suit le même raisonnement, le OH en position 5 est impliqué dans le cycle. Il nous reste le carbone 1 et le carbone 4 qui ne sont pas méthylés et qui sont donc impliqués dans la liaison. Pourquoi est ce qu'il nous en reste 2 et pas 1 seul ? Parce que le galactose est au milieu des deux autres oses et forme par conséquent 2 liaisons glycosidiques, une avec son OH en position 4 et une avec son OH en position 1. On avait donc déjà éliminé les items A et B. Le D est faux parce que le galactose est en bout et c'est impossible. Pour le C et le E et bien du coup ça correspond à tout ce qu'on a trouvé ! Voilou ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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