triholosides

[petitepharmacienne]

Bonjour, comment est-ce qu'il faut faire pour répondre à ce type de qcm?

 

Un triholoside qui ne réduit pas la liqueur de Fehling subit l'action d'une bêtaglucosidase et d'une bêta-galactosidase. La méthylation complète suivie de l'hydrolyse acide permet d'isoler du 2,3,4,6 tétraméthylglucose, du 2,3,4,6 tétraméthylmannose, du 2,3,6 triméthylgalactose. De quel(s) triholoside(s) peut-il s'agir :

 

A. Le bêta-D-mannopyranosyl(1→4)bêta-D-galactopyranosyl 1→6)bêta-D-glucopyranoside. (faux)

B. Le bêta-D-glucopyanosyl(1→4)bêta-D-galactopyranosyl(1→4)bêta-D-mannopyranose.  (faux)

C. Le bêta-D-mannopyranosyl(1→4)bêta-D-galactopyranosyl(1→1)bêta-D-glucopyranoside. (vrai)

D. Le bêta-D-galactopyranosyl(1→4)bêta-D-mannopyranosyl(1→1)bêta-D-glucopyranoside. (faux)

E. Le bêta-D-glucopyranosyl(1→4)bêta-D-galactopyranosyl(1→1)bêta-D-mannopyranoside.  (vrai)

[ValentineMartel]

Coucou, 

 

Alors déjà on analyse l'énoncé petit bout par petit bout. 

 

Etape 1 : On te dit que le triholoside ne réduit pas la liqueur de Fehling. 

Conclusion 1 : Les OH anomériques sont donc inclus dans les liaisons glycosidiques. Donc le premier et le dernier ose donne leur OH en position 1. On peut donc déjà éliminer deux items : la A et le B. La liaison 1-6 de l'item A est impossible parce que ça voudrait dire que le OH en 1 du 3e ose est libre. De même pour la liaison 1-4 de l'item B. 

 

Etape 2 : On te dit qu'on méthyle tout le monde et qu'on coupe ensuite les liaisons glycosidiques grâce à l'hydrolyse acide. 

En fait là il faut se demander deux choses : 

• Entre quels carbones est formé mon cycle (furane ou pyrane) ? 
• Quel carbone n'a pas été méthylé et est donc impliqué dans la double liaison ? 

Ose 1 : 2,3,4,6 tétraméthylglucose. On sait que le glucose forme un cycle pyrane entre le carbone 1 et le carbone 5. Par conséquent le carbone 5 ne sera pas méthylé. Le carbone 1 peut toujours l'être cependant puisque un OH est libre même avec le cycle. On voit qu'ici il n'est pas méthylé, on sait donc que c'est le carbone 1 qui est impliqué dans la liaison glycosidique. 

 

Ose 2 :  2,3,4,6 tétraméthylmannose. On sait que le mannose forme également des cycles pyranes. C'est donc exactement le même raisonnement que pour le glucose. C'est le carbone 1 qui est impliqué dans la liaison. 

 

Ose 3 : 2,3,6 triméthylgalactose. On sait que la galactose forme également des cycles pyranes. Ici si on suit le même raisonnement, le OH en position 5 est impliqué dans le cycle. Il nous reste le carbone 1 et le carbone 4 qui ne sont pas méthylés et qui sont donc impliqués dans la liaison. Pourquoi est ce qu'il nous en reste 2 et pas 1 seul ? Parce que le galactose est au milieu des deux autres oses et forme par conséquent 2 liaisons glycosidiques, une avec son OH en position 4 et une avec son OH en position 1. 

 

On avait donc déjà éliminé les items A et B. 

Le D est faux parce que le galactose est en bout et c'est impossible. Pour le C et le E et bien du coup ça correspond à tout ce qu'on a trouvé ! 

 

Voilou !