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Identification liaison osidique


cactushérisson
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Bonjour ! 

 

J'ai qq questions à propos des glucides sur des points du cours qui restent flous...

 

1. Sur la perméthylation d'un diholoside

Je comprends que tous les OH libres sont méthylés, puis qu'ensuite il y a une hydrolyse pour couper la liaison osidique. Mais ensuite je ne comprends pas comment on arrive à la forme linéaire présentée. (Je n'arrive pas à joindre la diapositive)

 

2. Sur l'action de l'acide périodique sur un diholoside

Je ne comprends pas comment savoir où l'acide périodique coupe pour le diholoside (surtout pour la molécule de Galactose dans le lactose)

 

Voilà, si quelqu'un connait les réponses à mes questions, je lui en serai très reconnaissant ! 

 

Bonne journée ! 

 

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  • Solution

Bonsoir !

  1. Perméthylation d'un diholoside : je t'avoue que je ne sais pas. Et je n'ai pas réussi à trouver une réponse dont je sois sûre. Si @ValentineMartel tu pouvais m'aider ! 😅
  2. Action de acide périodique sur lactose : c'est la même chose que pour les autres oses (si les fonctions hydroxyles liées aux deux C sont libres)

    Tu peux avoir : un alpha-diol        ou           alpha-cétol        ou       un alpha-aldol
                                     - C  -  C -                            - C - C-                            - C - C ---- H 

                                       |       |                                   |    ||                                 |    || 

                                      OH OH                              OH  O                             OH  O  

Donc avec le lactose tu peux faire : 4 coupures au total. Sur le glucose : entre C1 et C2 et entre C2 et C3 et pour le galactose : entre C2 et 3C et entre C3 et C4.

 

Désolée de pas répondre à ta première question .. 

En espérant t'avoir aidé sur la deuxième.

 

Bonne soirée 😊

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Alors il faut pas oublier que dans le lactose le galactose et le glucose sont liés. Donc le OH du C1 du galactose est lié au C4 du glucose. La fonction OH n’étant pas libre tu ne peux pas coupe avec l’acide périodique !

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  • Ancien Responsable Matière

Coucou @cactushérisson ! 

 

Le 22/11/2019 à 09:08, cactushérisson a dit :

1. Sur la perméthylation d'un diholoside

Je comprends que tous les OH libres sont méthylés, puis qu'ensuite il y a une hydrolyse pour couper la liaison osidique. Mais ensuite je ne comprends pas comment on arrive à la forme linéaire présentée. (Je n'arrive pas à joindre la diapositive)

Tu parles de quelle diapositive exactement ? 🙂 

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  • Ancien Responsable Matière
il y a une heure, cactushérisson a dit :

@ValentineMartel

Alors désolé, je n'arrive pas à les joindre mais c'est dans la partie 2.2 Liaison entre les sucres ? 

Et c'est les diapos qui parlent de perméthylation du Lactose puis hydrolyse acide puis chromatographie

 

J'arrive à trouver ces diapos mais ça parle pas de perméthylation par contre 🤔

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@ValentineMartel Alors c'est dans la partie Les Osides > 2.2 Liaison entre les sucres ? > OH de l'ose réducteur lié avec fonction réductrice de l'autre ose ?  (p. 14 et première diapo du poly de glucide)

 

Voilà mais si tu ne trouves pas c'est pas grave! Merci quand même d'avoir regardé 🙂 

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  • Ancien Responsable Matière
Il y a 2 heures, cactushérisson a dit :

@ValentineMartel Alors c'est dans la partie Les Osides > 2.2 Liaison entre les sucres ? > OH de l'ose réducteur lié avec fonction réductrice de l'autre ose ?  (p. 14 et première diapo du poly de glucide)

 

Voilà mais si tu ne trouves pas c'est pas grave! Merci quand même d'avoir regardé 🙂 

Aaah j'ai trouvé ! A mon sens c'est juste une représentation de la prof pour que vous visualisiez mieux les OH non méthylés, rien n'a été ajouté pour ouvrir le cycle 🙂 

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