Configuration absolue

[KBenz9]

Bonjour,

j'avais déjà posé une question concernant les configurations absolue avec une molécule plutôt simple et on m'avait bien expliqué le mécanisme mais cette fois je galère un peu sur cette molécule qui est plus complexe. L'item B est compté vrai mais je ne comprend pas comment raisonner. 

Si quelqu'un a une explication je suis preneur.

Merci bcp !!

 

[CoralieB]

Salut @bkte

Je vais essayer de t'expliquer tout ça étape par étape : 

• Détermination de la configuration du carbone 3 : 

Ton carbone fait 4 liaisons : 

- Avec O (en arrière du plan). 

- Avec C (n°2). 

- Avec un autre C (n°4). 

- Avec H (qui n'est pas indiqué mais qui est sous-entendu car un carbone fait 4 liaisons) : il se situe en avant du plan car la liaison en arrière est déjà prise par l'oxygène. 

 

A partir de là tu détermine l'ordre : 

- O > C > H => O = n°1. 

- H < C => H = n°4. 

- C n°2 = C n°4 (ce sont deux carbones, ils sont au même niveau) => il faut donc regarder plus loin pour les différencier. 

=> Le carbone n°2 fait une double liaison avec un autre carbone (double liaison = c'est comme si il faisait 2 liaisons avec un carbone) => C n°2 lié à 2 C. 

=> Le carbone n°4 est lié à un N et un C. 

=> C n°4 > C n°2 : car N passe devant C (N > C). 

On a donc l'ordre suivant : O = 1, C n°4 = 2, C n°2 = 3 et H = 4. 

On tourne et on trouve un C de configuration S => mais comme le dernier de l'ordre (ici H) est en avant du plan il faut inverser la configuration. 

=> On obtient alors le carbone R. 

• Détermination de la configuration du carbone 4 : 

Tes 4 liaisons sont : 

- Avec N : en avant du plan. 

- Avec C n°3. 

- Avec C n°5. 

- Avec H (pour la 4ème liaison) : il se retrouve en arrière du plan car c'est N qui est en avant. 

 

Pareil : l'ordre. 

- N > C > H => N = n°1. 

- H = n°4. 

- C n°3 : lié à un O et un C. 

- C n°5 : lié à un N et un C. 

=> O > N donc C n°3 = 2 et C n°5 = 3. 

L'ordre est donc : N > C n°3 > C n°5 > H. 

On tourne dans le sens des aiguilles d'une montre => sens R (ici le sens ne change pas car le substituant n°4 est en arrière du plan). 

• Détermination de la configuration du carbone 5 : 

Les 4 liaisons sont : 

- Avec N : en arrière du plan. 

- Avec C n°4. 

- Avec C n°6. 

- Avec H (pour la 4ème liaison) : il se retrouve à nouveau en avant du plan car N occupe la liaison à l'arrière. 

 

L'ordre : 

- N > C > H => N = 1. 

- H = 4. 

- C n°4 : lié à un N et à un C. 

- C n°6 : lié à un C (je sous-entends les H à chaque fois car ils sont toujours les plus faibles). 

=> N > C donc C n°4 > C n°6. 

L'ordre est donc : N > C n°4 > C n°6 > H. 

On tourne dans le sens R mais comme le substituant n°4 (ici H) est en avant du plan, on inverse la configuration du carbone => configuration S. 

 

Voilà, j'espère que j'ai pu t'aider ! 

[ManonBsl]

Salut !

C'est un peu compliqué à expliquer par écrit mais je vais essayer.

Pour résoudre l'item B, tu vas prendre les 3 carbones asymétriques un par un.

Pour C3 : le groupe avec le plus grand numéro atomique est le O (en haut à gauche) puis C4 (car il y a ensuite un N) puis C2. Tu vois que ça tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, ce qui présage à priori une configuration S. Mais le H de C3 (pas représenté) est en avant du plan (autour de C3 on a déjà deux traits normaux et un trait en pointillé donc le dernier est un trait gras) ! Or d'après ton cours tu sais que tu dois te positionner tel que le H soit en arrière du plan, donc la configuration est R.

 

J'espère avoir été claire ! Essaye de faire les 2 autres carbones et si tu ne comprend toujours pas je pourrais te les détailler. Bon courage !

[KBenz9]

@CoralieB @ManonBsl

Merci beaucoup pour vos réponses j'ai bien compris et je vais en refaire  sur d'autres molécules.

Merci infiniment c'est super clair !!